2-Hydroxy-4-methoxystilben | 51924-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-methoxystilben
• 英文别名: 5-methoxy-2-(2-phenylethenyl)phenol
• CAS: 51924-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: AFAGXCVTXQQRDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-methoxystilben 、 2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)phenol 在 (R)-3,3'-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diylphosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到5-methoxy-2-((2S,3R,4R)-4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylchroman-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称[4 + 2]环加成邻-链烯基萘酚/苯酚与邻-Quinone甲基化物：手性2,3,4-三取代苯并二氢吡喃的高立体选择性合成

  摘要：

  手性磷酸催化的不对称仿生[4 + 2]环加成邻-烯基萘酚/苯酚和邻-quinone甲基化物（直径： -QMs）已经证实，得到各种重要2,3,4-三取代的苯并二氢吡喃以高收率和优异的对映和非对映选择性（产率高达99％，ee高达99％，dr> 20：1）。值得注意的是，这种方法不仅能够从1-烯基2-萘酚中获得反式-手性三取代的苯并二氢吡喃，而且与2-烯基1-萘酚和苯酚兼容，从而可以提供反式-手性三取代的苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03302

文献信息

• Catalytic Asymmetric [4 + 2] Cycloaddition of <i>ortho</i>-Alkenyl Naphthols/Phenols with <i>ortho</i>-Quinone Methides: Highly Stereoselective Synthesis of Chiral 2,3,4-Trisubstituted Chromans
  作者：Shubo Feng、Binmiao Yang、Tao Chen、Ran Wang、Yu-Hua Deng、Zhihui Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03302

  日期：2020.4.17

  Chiral phosphoric acid-catalyzed biomimetic asymmetric [4 + 2] cycloaddition of ortho-alkenyl naphthols/phenols and ortho-quinone methides (o-QMs) has been demonstrated to afford various important 2,3,4-trisubstituted chromans in high yields with excellent enantio- and diastereoselectivities (up to 99% yield, 99% ee, >20:1 dr). Notably, this methodology not only enabled access to the trans–cis chiral

  手性磷酸催化的不对称仿生[4 + 2]环加成邻-烯基萘酚/苯酚和邻-quinone甲基化物（直径： -QMs）已经证实，得到各种重要2,3,4-三取代的苯并二氢吡喃以高收率和优异的对映和非对映选择性（产率高达99％，ee高达99％，dr> 20：1）。值得注意的是，这种方法不仅能够从1-烯基2-萘酚中获得反式-手性三取代的苯并二氢吡喃，而且与2-烯基1-萘酚和苯酚兼容，从而可以提供反式-手性三取代的苯并二氢吡喃。