6-Methoxy-3-methyl-3,4,4a,9,10, 10a-hexahydro-9-oxaphenanthrene-4-carbaldehyde | 179754-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Methoxy-3-methyl-3,4,4a,9,10, 10a-hexahydro-9-oxaphenanthrene-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-methoxy-9-methyl-6a,9,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-10-carbaldehyde
• CAS: 179754-63-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: OIXBNPJUGPYQNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-Hexadienoxy)-5-methoxycinnamaldehyde 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-Methoxy-3-methyl-3,4,4a,9,10, 10a-hexahydro-9-oxaphenanthrene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enediyne quinone imines and methods of preparation and use thereof

  摘要：

  具有向癌细胞具有细胞毒性活性的醌亚胺烯二炔化合物，其具有以下一般结构：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3独立地相同或不同，可以是H，Br，Cl，F，NH.sub.2，CO.sub.2 H或OH或线性或支链烷基等；其中R.sub.4是H，OH或线性或支链烷氧基，线性或支链烷氧羰基等；其中R.sub.5是H，Br，Cl，F，O.dbd.，OH或S--SR，或线性或支链烷基等；其中R.sub.6是H，Br，Cl，F，CO.sub.2 H，OH或S--SR'，或线性或支链烷基等；其中R.sub.7是H，OH或S--SR"，或线性或支链烷基，线性或支链烷氧羰基，线性或支链烷氧基或线性或支链羟基烷基；其中R，R'和R"独立地相同或不同，可以是线性或支链烷基，线性或支链酰基或线性或支链烷氧基烷基。此外，还提供了与可切割肽和碳水化合物的化合物结合物，与癌细胞免疫反应的单克隆抗体，包含类似物和结合物的组合物，治疗肿瘤的方法以及制备类似物的方法。

  公开号：

  US05622958A1

文献信息

• NOVEL ENEDIYNE QUINONE IMINES AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP0793497A1

  公开（公告）日：1997-09-10
• EP0793497A4
  申请人：——

  公开号：EP0793497A4

  公开（公告）日：1998-01-28
• US5622958A
  申请人：——

  公开号：US5622958A

  公开（公告）日：1997-04-22
• US6020341A
  申请人：——

  公开号：US6020341A

  公开（公告）日：2000-02-01
• [EN] NOVEL ENEDIYNE QUINONE IMINES AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES IMINES QUINONE ENEDIYNE, PROCEDE DE PREPARATION ET UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：SLOAN-KETTERING INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH

  公开号：WO1996016655A1

  公开（公告）日：1996-06-06

  (EN) A quinone imine enediyne possessing cytotoxic activity towards cancer cells having general structure (I) wherein R1, R2 and R3 are independently the same or different and are H, Br, Cl, F, NH2, CO2H, OH, linear or branched alkyl, etc.; wherein R4 is H, OH or linear or branched alkoxy, linear or branched alkoxycarbonyl, etc.; wherein R5 is H, Br, Cl, F, O=, OH or S-SR, or linear or branched alkyl, etc.; wherein R6 is H, Br, Cl, F, CO2H, OH or S-SR', or linear or branched alkyl, etc.; wherein R7 is H, OH or S-SR', or linear or branched alkyl, linear or branched alkoxycarbonyl, linear or branched alkoxy or linear or branched hydroxyalkyl; and wherein R, R' and R' are independently the same or different and are linear or branched alkyl, linear or branched acyl or linear or branched alkoxyalkyl. Also provided are conjugates of the compound with cleavable peptides, enzymes, carbohydrates and monoclonal antibodies immunoreactive with cancer cells, as well as compositions comprising the analogues and conjugates, and methods of synthesis and treatment of tumors.(FR) La présente invention concerne un composé imine quinone énédiyne qui possède une activité cytotoxique vis à vis des cellules cancéreuses et qui a la structure générale (I) dans laquelle R1, R2 et R3, sont indépendamment les mêmes ou différents et désignent H, Br, Cl, F, NH2, CO2H, OH, un alkyle linéaire ou ramifié, etc.; R4 désigne H, OH ou un alcoxy linéaire ou ramifié, etc.; R5 désigne H, Br, Cl, F, O=, OH ou S-Sr, ou un alkyle linéaire ou ramifié, etc.; R6 désigne H, Br, Cl, F, CO2H, OH ou S-SR', ou un alkyle linéaire ou ramifié, etc.; R7 désigne H, OH ou S-SR', ou un alkyle linéaire ou ramifié, un alcoxycarbonyle linéaire ou ramifié, un alcoxy linéaire ou ramifié, ou un hydroxyalkyle linéaire ou ramifié; et dans laquelle R, R' et R' sont indépendamment les mêmes ou différents et désignent un alkyle linéaire ou ramifié, un acyle linéaire ou ramifié, ou un alcoxyalkyle linéaire ou ramifié. L'invention concerne également des conjugués de ce composé comportant des peptides clivables, des enzymes, des hydrates de carbone, des anticorps monoclonaux immunoréactifs avec les cellules cancéreuses, ainsi que des compositions comportant les analogues et les conjugués, et des procédés de synthèse de ces compositions et de traitement des tumeurs.