1',3',3'-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2-indoline]-6-carboxylic acid | 23022-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1',3',3'-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2-indoline]-6-carboxylic acid
• 英文别名: 6'-carboxy-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,2'-(2H)-chromene]；1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indoline]-6-carboxylic acid；1,3,3-Trimethylspiro-6'-carbonsaeure；1,3,3-Trimethylspiro；1',3',3'-trimethyl-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]-6-carboxylic acid；1,3,3-Trimethyl-6'-carboxylspiro；1',3',3'-Trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]-6-carboxylic acid
• CAS: 23022-08-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: PGAVXFOJCIIBGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',3',3'-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2-indoline]-6-carboxylic acid 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and studies of photochromic properties of spirobenzopyran carboxy derivatives and their model compounds as potential markers

  摘要：

  合成了一系列光致变色标记物，即含有一个或两个活性羧基的螺吡喃，直接连接或通过一个连接体附着，以及它们的模型衍生物。所获得的化合物通过仪器分析方法进行了表征。采用光谱动力学方法研究了螺吡喃标记物及其模型衍生物在乙醇和甲苯溶液中的行为。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0695-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-4-羟基苯甲酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 1',3',3'-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2-indoline]-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二缩合二氢吲哚苯并螺吡喃作为热致变色和光致变色螺吡喃的前体。第二部分：1H 和 13C NMR 谱的分配

  摘要：

  作为热致变色和光致变色螺吡喃 DC1-DC5 前体的二缩合吲哚并苯并螺吡喃的 1H 和 13C NMR 谱被完全指定。特别是，苯并吡喃环的碳 3 位非对映质子的 1H 分配和耦合特性是通过进行 1H-1H COZY 和 nOe 实验实现的。由 DC5 的邻位耦合常数 (3J) 的实验值计算出的二面角 (θ1、θ2 和 θ3) 与固态下的观察值非常吻合。通过异核 2D 位移相关光谱 (HETCOR) 和 DEPT135 的组合研究 DC 染料分子中的所有碳。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1718

文献信息

• Thermal Racemization of Substituted Indolinobenzospiropyrans:  Evidence of Competing Polar and Nonpolar Mechanisms
  作者：Susan Swansburg、Erwin Buncel、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1021/ja0001613

  日期：2000.7.1

  σp constants in 90:10 hexanes/2-propanol and acetonitrile suggest that thermal racemization of the 6-substituted spiropyrans proceed via two competing mechanisms: a polar mechanism involving heterolytic C(sp3)−O bond cleavage with anchimeric assistance from the indoline nitrogen and a nonpolar electrocyclic ring opening mechanism with no anchimeric assistance from the indoline nitrogen. The outcome

  通过手性固定相 HPLC 拆分了一系列 6-取代的吲哚并苯并螺吡喃，并通过圆二色谱法在 60 °C 下在三种不同溶剂中测量了其热外消旋化的速率常数 krac 测量：环己烷、90:10 己烷/2-丙醇和乙腈. 结果表明，螺吡喃在乙腈中的热外消旋化速度最快，krac 值范围为 9.3 × 10-5 至 >5.0 × 10-3 s-1，而在环己烷中的热外消旋化速度最慢，krac 值范围为 6.8 × 10-6到 4.6 × 10-4 s-1。在 90:10 己烷/2-丙醇和乙腈中 log krac 与 Hammett σp 常数的 V 形图表明 6-取代螺吡喃的热外消旋化通过两种竞争机制进行：一种极性机制涉及异裂 C(sp3)-O 键断裂，二氢二氢氮的嵌合辅助和非极性电环开环机制，没有二氢吲哚氮的嵌合辅助。这场比赛的结果出现了……
• Stereoselective formation of dicondensed spiropyran product obtained from the reaction of excess Fischer base with salicylaldehydes: first full characterization by X-ray crystal structure analysis of a DC·acetone crystal
  作者：Sam-Rok Keum、Byung-Soo Ku、Jin-Taek Shin、Jae Jung Ko、Erwin Buncel

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.005

  日期：2005.7

  The structure and stereochemistry of the dicondensed spiropyran product (DC-1, X=COOH) obtained from reaction of excess Fischer base with substituted salicylaldehydes has been fully assigned as C with (8R, 10R) configuration on the basis of single crystal X-ray diffraction analysis. The stereoselective formation of DC molecules indicates that the most plausible mechanism for DC formation involves dehydration

  由过量的Fischer碱与取代的水杨醛反应制得的缩合螺并吡喃产物（DC - 1，X = COOH）的结构和立体化学已在单晶X的基础上完全指定为（8 R，10 R）构型的C射线衍射分析。DC分子的立体选择性形成表明，最合理的DC形成机理涉及通过过渡结构TS 1 ‡借助分子内H键对环状甲醇中间体进行脱水。
• Greener route for the synthesis of photo- and thermochromic spiropyrans using a highly efficient, reusable, and biocompatible choline hydroxide in an aqueous medium
  作者：Jyotsna G. Pargaonkar、Sanjay K. Patil、Shailesh N. Vajekar

  DOI：10.1080/00397911.2017.1395053

  日期：2018.1.17

  Here, we report the synthesis of photo-and thermochromic spiropyrans promoted by a highly efficient, biocompatible, and reusable choline hydroxide (ChOH) in greener solvent water. This procedure provides several advantages such as simple workup, mild reaction conditions, short reaction time, and high yields of the products. Furthermore, the ChOH could be reused at least five times without significantly losing its catalytic activity. The structures of the synthesized spiropyran derivatives were confirmed by several characterization methods such as H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectra.
• US5551973A
  申请人：——

  公开号：US5551973A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5593486A
  申请人：——

  公开号：US5593486A

  公开（公告）日：1997-01-14