N-(2-甲基丙基)-N-亚硝基-脲 | 760-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-甲基丙基)-N-亚硝基-脲
• 英文名称: N-Isobutyl-N-nitrosoharnstoff
• 英文别名: 1-isobutyl-1-nitroso-urea；N-isobutyl-N-nitroso-urea；N-Isobutyl-N-nitroso-harnstoff；N-Isobutyl-N-nitroso-harnstoff；N-Isobutyl-N-nitrosourea；1-(2-methylpropyl)-1-nitrosourea
• CAS: 760-60-1
• 化学式: C₅H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD01676031
• 分子量: 145.161
• InChiKey: SRSYSQPJIQFKKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.27°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2598 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基丙基)-N-亚硝基-脲 生成 1-diazo-2-methyl-propane
  参考文献：
  名称：

  L'水解酸重氮烯酮醇酸酯：形成D'离子α-酰基碳二仲酸酯

  摘要：

  高氯酸水溶液水解次重氮酮CH 3 COCN 2 R（R Me，Et，异丙基）的特征在于速率测定质子化，其通过溶剂同位素效应证明k D 2 O / k H 2 O = 0,4–0,6并通过一般的酸催化进行干预。产物确定步骤，产生酮醇和酮烯烃，不依赖于所添加的亲核试剂。这被解释为是由于（或多或少的）α-联苯的中间形成而产生的；酮碳鎓是离子。III级观察到的氢化物位移（R =异丙基）支持这种解释。讨论了伯重氮酮和仲重氮酮水解之间的区别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520823
• 作为产物：
  描述：

  异丁基脲 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-(2-甲基丙基)-N-亚硝基-脲
  参考文献：
  名称：

  v. Bruchhausen; Hoffmann, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1584,1591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Alkyl Azides from Hydrazine Derivatives¹
  作者：PETER A. S. SMITH、JOHN M. CLEGG、JULIAN LAKRITZ

  DOI：10.1021/jo01105a001

  日期：1958.11
• Kirmse, Wolfgang; Jansen, Ulrich, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 7, p. 2607 - 2625
  作者：Kirmse, Wolfgang、Jansen, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Some 1-Halo-1-iodoalkanes
  作者：Robert C. Neuman、Michael L. Rahm

  DOI：10.1021/jo01344a041

  日期：1966.6
• KIRMSE, W.;JANSEN, U., CHEM. BER., 1985, 118, N 7, 2607-2625
  作者：KIRMSE, W.、JANSEN, U.

  DOI：——

  日期：——
• L'hydrolyse acide des diazoc�tones alcoyl�es: Formation d'ions ?-acylcarbonium secondaires
  作者：H. Dahn、M. Ballenegger

  DOI：10.1002/hlca.19690520823

  日期：——

  Hydrolysis of secondary diazoketones CH3COCN2R (R Me, Et, isopropyl) by aqueous perchloric acid is characterized by rate-determining protonation demonstrated by solvent isotope effects kD2O/kH2O = 0,4–0,6 and by the intervention of general acid catalysis. The product determining step, yielding keto-alcohols and keto-olefines, is independent of added nucleophiles; this is interpreted as resulting from

  高氯酸水溶液水解次重氮酮CH 3 COCN 2 R（R Me，Et，异丙基）的特征在于速率测定质子化，其通过溶剂同位素效应证明k D 2 O / k H 2 O = 0,4–0,6并通过一般的酸催化进行干预。产物确定步骤，产生酮醇和酮烯烃，不依赖于所添加的亲核试剂。这被解释为是由于（或多或少的）α-联苯的中间形成而产生的；酮碳鎓是离子。III级观察到的氢化物位移（R =异丙基）支持这种解释。讨论了伯重氮酮和仲重氮酮水解之间的区别。