(3S,4S,5S)-5-Fluoro-3-hydroxymethyl-hexahydro-pyridazin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-5-Fluoro-3-hydroxymethyl-hexahydro-pyridazin-4-ol
• 英文别名: (3S,4S,5S)-5-fluoro-3-(hydroxymethyl)diazinan-4-ol
• 化学式: C₅H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 150.153
• InChiKey: QQRYEYRRHOAASJ-VAYJURFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7R)-7-Fluoro-6-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-dione 在 乙醇 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (3S,4S,5S)-5-Fluoro-3-hydroxymethyl-hexahydro-pyridazin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of fluorinated analogues of 1-azafagomine: Remarkable nucleophilic substitution of fluorine by hydrazine

  摘要：

  (+/-)-5-氟-4-羟基-3-羟甲基六氢吡啶嗪(7)及其他一些aza-扇贝啶类似物的合成目的是比较它们对糖苷酶的抑制作用与(+/-)-4,5-二羟基-3-羟甲基六氢吡啶嗪(1-aza-扇贝啶)。在合成7以及尝试合成4,5-二羟基-3-氟甲基六氢吡啶嗪的过程中，在最终的去保护步骤中观察到了显著的氟被肼的亲核取代反应。氟类似物7的糖苷酶抑制作用比1弱得多，表明1中的3-OH在结合中起作用，作为氢键供体。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00588-7