2'-O-(2-fluoro)ethoxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine | 1380198-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-(2-fluoro)ethoxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-(2-fluoroethoxymethoxy)-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1380198-46-8
• 化学式: C₃₃H₃₅FN₂O₉
• 分子量: 622.647
• InChiKey: BIRXKYQZQHJKRH-PMFUCWTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2-fluoro)ethoxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2'-O-(2-fluoro)ethoxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 3'-(2-cyanoethyldiisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  2' - O-单卤代乙氧基甲基修饰的RNA的合成及其双链形成能力†

  摘要：

  我们合成了2' - O-单卤代乙氧基甲基修饰的RNA，并评估了其双链体形成能力。发现2-氯乙氧基甲基（MCEM）和2-氟乙氧基甲基对RNA / RNA双链体稳定性的影响取决于碱基序列和卤素原子。发现仅2' - O -MCEM-rU 12 / rA 12双链体比未修饰的双链体明显更稳定。在这项研究中，通过UV熔解分析，等温滴定量热法测量和分子力学计算，提出了这种稳定化可能是由于MCEM基团和互补链中核碱基之间相互作用而产生的焓稳定化所致。

  DOI：

  10.1039/c7ra07767j
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-methylthiomethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 氟化铵 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2'-O-(2-fluoro)ethoxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  2' - O-单卤代乙氧基甲基修饰的RNA的合成及其双链形成能力†

  摘要：

  我们合成了2' - O-单卤代乙氧基甲基修饰的RNA，并评估了其双链体形成能力。发现2-氯乙氧基甲基（MCEM）和2-氟乙氧基甲基对RNA / RNA双链体稳定性的影响取决于碱基序列和卤素原子。发现仅2' - O -MCEM-rU 12 / rA 12双链体比未修饰的双链体明显更稳定。在这项研究中，通过UV熔解分析，等温滴定量热法测量和分子力学计算，提出了这种稳定化可能是由于MCEM基团和互补链中核碱基之间相互作用而产生的焓稳定化所致。

  DOI：

  10.1039/c7ra07767j

文献信息

• 2'-O-MODIFIED RNA
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES JAPAN, INC.

  公开号：EP2647644B1

  公开（公告）日：2020-09-09
• US8822671B2
  申请人：——

  公开号：US8822671B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• Synthesis of 2′-O-monohaloethoxymethyl-modified RNAs and their duplex formation ability
  作者：Rintaro Iwata Hara、Masayuki Kageyama、Koichiro Arai、Naoki Uchiyama、Takeshi Wada

  DOI：10.1039/c7ra07767j

  日期：——

  synthesized 2′-O-monohaloethoxymethyl-modified RNAs and evaluated their duplex formation ability. The effects of 2-chloroethoxymethyl (MCEM) and 2-fluoroethoxymethyl groups on the RNA/RNA duplex stability was found to depend on both base sequences and halogen atoms. Only the 2′-O-MCEM-rU12/rA12 duplex was found to be significantly more stable than the unmodified duplex. In this study, it is proposed through

  我们合成了2' - O-单卤代乙氧基甲基修饰的RNA，并评估了其双链体形成能力。发现2-氯乙氧基甲基（MCEM）和2-氟乙氧基甲基对RNA / RNA双链体稳定性的影响取决于碱基序列和卤素原子。发现仅2' - O -MCEM-rU 12 / rA 12双链体比未修饰的双链体明显更稳定。在这项研究中，通过UV熔解分析，等温滴定量热法测量和分子力学计算，提出了这种稳定化可能是由于MCEM基团和互补链中核碱基之间相互作用而产生的焓稳定化所致。