N,N-diethyl-3-(2-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboxamide | 1160708-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N,N-diethyl-3-(2-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1160708-07-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: RTGOPMAKZBQTFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-(2-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboxamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以0.039 g的产率得到4H-thieno[2,3-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  联合导演的邻位和远程金属化铃木交叉偶联策略。从联芳基O-氨基甲酸酯高效合成杂芳基融合的苯并吡喃酮

  摘要：

  杂芳基的简明合成dibenzopyranones图9a，b，10a中，b，图11A - Ç，和12A - ç已由杂联芳基的LDA诱导的迁移实现ø -carbamates 18，21，25，和30，这反过来，分别为使用组合的定向正交锂化（DoM）-过渡金属催化的Suzuki交叉偶联策略可以高收率制备。通往多种杂环的有效且通用的途径，包括香豆素19a和c从而实现了以前未知的异硫代库姆斯坦环系统22b。

  DOI：

  10.1021/jo900146d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-O-[2-(3-thienyl)phenyl]carbamate 在 lithium diisopropyl amide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-3-(2-hydroxyphenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  联合导演的邻位和远程金属化铃木交叉偶联策略。从联芳基O-氨基甲酸酯高效合成杂芳基融合的苯并吡喃酮

  摘要：

  杂芳基的简明合成dibenzopyranones图9a，b，10a中，b，图11A - Ç，和12A - ç已由杂联芳基的LDA诱导的迁移实现ø -carbamates 18，21，25，和30，这反过来，分别为使用组合的定向正交锂化（DoM）-过渡金属催化的Suzuki交叉偶联策略可以高收率制备。通往多种杂环的有效且通用的途径，包括香豆素19a和c从而实现了以前未知的异硫代库姆斯坦环系统22b。

  DOI：

  10.1021/jo900146d

文献信息

• Combined Directed <i>ortho</i> and Remote Metalation−Suzuki Cross-Coupling Strategies. Efficient Synthesis of Heteroaryl-Fused Benzopyranones from Biaryl <i>O</i>-Carbamates
  作者：Clint A. James、Antonio Luiz Coelho、Matt Gevaert、Pat Forgione、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo900146d

  日期：2009.6.5

  LDA-induced migration of heterobiaryl O-carbamates 18, 21, 25, and 30 which, in turn, were prepared in good yield using a combined directed ortho lithiation (DoM)−transition-metal-catalyzed Suzuki cross-coupling strategy. An efficient and general route to a wide variety of heterocycles including coumestans 19a,c and the previously unknown isothiocoumestan ring system 22b has been thereby achieved.

  杂芳基的简明合成dibenzopyranones图9a，b，10a中，b，图11A - Ç，和12A - ç已由杂联芳基的LDA诱导的迁移实现ø -carbamates 18，21，25，和30，这反过来，分别为使用组合的定向正交锂化（DoM）-过渡金属催化的Suzuki交叉偶联策略可以高收率制备。通往多种杂环的有效且通用的途径，包括香豆素19a和c从而实现了以前未知的异硫代库姆斯坦环系统22b。