4-[2-bromo-5-(propan-2-yloxy)benzyl]piperidinehydrochloride | 391954-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[2-bromo-5-(propan-2-yloxy)benzyl]piperidinehydrochloride
• 英文别名: 4-(2-bromo-5-isopropoxybenzyl)piperidine hydrochloride；4-[(2-bromo-5-propan-2-yloxyphenyl)methyl]piperidine;hydrochloride
• CAS: 391954-31-7
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNO*ClH
• 分子量: 348.711
• InChiKey: WRHFUPHXYYTHPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-bromo-5-(propan-2-yloxy)benzyl]piperidinehydrochloride 、 2-(7-chloro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-[2-bromo-5-(propan-2-yloxy)benzyl]-1-[2-(7-chloro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  发现SMP-304，一种具有5-羟色胺转运蛋白抑制活性和5-HT1A弱的部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出类似抗抑郁药的作用。

  摘要：

  我们报告发现具有5-羟色胺转运蛋白（SERT）抑制活性和5-HT1A受体弱部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出抗抑郁样作用。优化了化合物1的3-甲氧基苯基和苯乙基，它们具有弱的SERT结合活性，但具有有效的5-HT1A结合活性，从而导致化合物35具有有效且平衡的双重SERT和5-HT1A结合活性，而且有效的CYP2D6抑制活性。用较大的烷氧基（例如乙氧基，异丙氧基或甲氧基-乙氧基）代替化合物35左侧部分中的甲氧基可改善CYP2D6的抑制作用，从而使SMP-304成为候选化合物。具有5-羟色胺摄取抑制活性和5-HT1A弱局部激动活性的SMP-304，可作为5-HT1A拮抗剂起作用，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.034
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromo-5-methoxybenzyl)piperidine hydrochloride 在 盐酸 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4-[2-bromo-5-(propan-2-yloxy)benzyl]piperidinehydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现SMP-304，一种具有5-羟色胺转运蛋白抑制活性和5-HT1A弱的部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出类似抗抑郁药的作用。

  摘要：

  我们报告发现具有5-羟色胺转运蛋白（SERT）抑制活性和5-HT1A受体弱部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出抗抑郁样作用。优化了化合物1的3-甲氧基苯基和苯乙基，它们具有弱的SERT结合活性，但具有有效的5-HT1A结合活性，从而导致化合物35具有有效且平衡的双重SERT和5-HT1A结合活性，而且有效的CYP2D6抑制活性。用较大的烷氧基（例如乙氧基，异丙氧基或甲氧基-乙氧基）代替化合物35左侧部分中的甲氧基可改善CYP2D6的抑制作用，从而使SMP-304成为候选化合物。具有5-羟色胺摄取抑制活性和5-HT1A弱局部激动活性的SMP-304，可作为5-HT1A拮抗剂起作用，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.034

文献信息

• SEROTONINE REUPTAKE INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1466901A1

  公开（公告）日：2004-10-13

  There is provided a selective serotonin reuptake inhibitor having affinity for serotonin 1A receptors which comprises a cyclic amine represented by the formula: wherein G represents a formula (2): a prodrug of said cyclic amine, or a pharmaceutically acceptable salt of said cyclic amine or prodrug, as an active ingredient.

  提供了一种具有对5-羟色胺1A受体亲和力的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，其包括由下式表示的环胺：其中G代表一个式子(2)：所述环胺的前药、或所述环胺或前药的药用可接受盐，作为活性成分。
• Serotonine reuptake inhibitor
  申请人：Kodo Toru

  公开号：US20050065140A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  There is provided a selective serotonin reuptake inhibitor having affinity for serotonin 1A receptors which comprises a cyclic amine represented by the formula: wherein G represents a formula (2): a prodrug of said cyclic amine, or a pharmaceutically acceptable salt of said cyclic amine or prodrug, as an active ingredient.

  提供一种具有亲和力的选择性血清素再摄取抑制剂，其具有对血清素1A受体的亲和力，其包括由以下式表示的环状胺：其中G代表式（2）的公式：该环状胺的前药，或该环状胺或前药的药学上可接受的盐作为活性成分。
• Discovery of SMP-304, a novel benzylpiperidine derivative with serotonin transporter inhibitory activity and 5-HT1A weak partial agonistic activity showing the antidepressant-like effect
  作者：Hidefumi Yoshinaga、Shuji Masumoto、Koji Koyama、Naoya Kinomura、Yuji Matsumoto、Taro Kato、Satoko Baba、Kenji Matsumoto、Tomoko Horisawa、Hitomi Oki、Kazuki Yabuuchi、Toru Kodo

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.034

  日期：2017.1

  We report the discovery of a novel benzylpiperidine derivative with serotonin transporter (SERT) inhibitory activity and 5-HT1A receptor weak partial agonistic activity showing the antidepressant-like effect. The 3-methoxyphenyl group and the phenethyl group of compound 1, which has weak SERT binding activity, but potent 5-HT1A binding activity, were optimized, leading to compound 35 with potent and

  我们报告发现具有5-羟色胺转运蛋白（SERT）抑制活性和5-HT1A受体弱部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出抗抑郁样作用。优化了化合物1的3-甲氧基苯基和苯乙基，它们具有弱的SERT结合活性，但具有有效的5-HT1A结合活性，从而导致化合物35具有有效且平衡的双重SERT和5-HT1A结合活性，而且有效的CYP2D6抑制活性。用较大的烷氧基（例如乙氧基，异丙氧基或甲氧基-乙氧基）代替化合物35左侧部分中的甲氧基可改善CYP2D6的抑制作用，从而使SMP-304成为候选化合物。具有5-羟色胺摄取抑制活性和5-HT1A弱局部激动活性的SMP-304，可作为5-HT1A拮抗剂起作用，