N-[(3S,4R,5R,6S)-1-butyl-4,5,6-trihydroxyazepan-3-yl]acetamide | 1481689-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: N-[(3S,4R,5R,6S)-1-butyl-4,5,6-trihydroxyazepan-3-yl]acetamide
• CAS: 1481689-93-3
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: NAWGKYJJQFLIQM-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6R)-benzyl 3,4,5-tris(benzyloxy)-6-hydroxyazepane-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 5% Pd-CaCO3 、 氢气 、 potassium carbonate 、 钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 N-[(3S,4R,5R,6S)-1-butyl-4,5,6-trihydroxyazepan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  选择性三羟基氮杂环庚烷NagZ抑制剂可提高铜绿假单胞菌对β-内酰胺的敏感性。

  摘要：

  AmpCβ-内酰胺酶赋予许多革兰氏阴性细菌对β-内酰胺抗生素的抗性。AmpC的诱导表达需要一个称为NagZ的N-乙酰氨基葡糖苷酶。在这里，我们描述了NagZ的羟基氮杂环庚烷抑制剂的合成和表征。我们发现这些抑制剂增强了临床相关的铜绿假单胞菌对β-内酰胺的敏感性。

  DOI：

  10.1039/c3cc46646a

文献信息

• Selective trihydroxyazepane NagZ inhibitors increase sensitivity of Pseudomonas aeruginosa to β-lactams
  作者：Martine Mondon、Soo Hur、Grishma Vadlamani、Prerana Rodrigues、Polina Tsybina、Antonio Oliver、Brian L. Mark、David J. Vocadlo、Yves Blériot

  DOI：10.1039/c3cc46646a

  日期：——

  AmpC beta-lactamase confers resistance to beta-lactam antibiotics in many Gram negative bacteria. Inducible expression of AmpC requires an N-acetylglucosaminidase termed NagZ. Here we describe the synthesis and characterization of hydroxyazepane inhibitors of NagZ. We find that these inhibitors enhance the susceptibility of clinically relevant Pseudomonas aeruginosa to beta-lactams.

  AmpCβ-内酰胺酶赋予许多革兰氏阴性细菌对β-内酰胺抗生素的抗性。AmpC的诱导表达需要一个称为NagZ的N-乙酰氨基葡糖苷酶。在这里，我们描述了NagZ的羟基氮杂环庚烷抑制剂的合成和表征。我们发现这些抑制剂增强了临床相关的铜绿假单胞菌对β-内酰胺的敏感性。