allyl 4-chloronaphthyl ether | 153617-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: allyl 4-chloronaphthyl ether
• 英文别名: 1-allyloxy-4-chloronaphthalene；1-Chloro-4-prop-2-enoxynaphthalene
• CAS: 153617-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: HPEJOYDSMVYEFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-chloronaphthyl ether 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-chloro-1-methoxy-2-prop-2-enylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer Catalyzed Nucleophilic Addition of Arylalkanenitrile Carbanions to Substituted Propenylarenes

  摘要：

  苯乙腈和2-苯基链烯腈在相转移催化条件下与含有吸电子取代基的2-丙烯基茴香醚（或其对应的预体，2-烯丙基茴香醚）通过迈克尔加成途径反应，生成取代的4-芳基-2-苯基丁腈。

  DOI：

  10.1055/s-1993-35865
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-萘酚 、 3-溴丙烯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 allyl 4-chloronaphthyl ether
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer Catalyzed Nucleophilic Addition of Arylalkanenitrile Carbanions to Substituted Propenylarenes

  摘要：

  苯乙腈和2-苯基链烯腈在相转移催化条件下与含有吸电子取代基的2-丙烯基茴香醚（或其对应的预体，2-烯丙基茴香醚）通过迈克尔加成途径反应，生成取代的4-芳基-2-苯基丁腈。

  DOI：

  10.1055/s-1993-35865

文献信息

• Phase-Transfer Catalyzed Nucleophilic Addition of Arylalkanenitrile Carbanions to Substituted Propenylarenes
  作者：Wojciech Lasek、Mieczysław Makosza

  DOI：10.1055/s-1993-35865

  日期：——

  Phenylacetonitrile and 2-phenylalkanenitriles react under phase transfer catalysis conditions with 2-propenylanisoles containing electron-withdrawing substituents (or their corresponding precursors, 2-allylanisoles) via the Michael addition pathway to give substituted 4-aryl-2-phenylbutyronitriles.

  苯乙腈和2-苯基链烯腈在相转移催化条件下与含有吸电子取代基的2-丙烯基茴香醚（或其对应的预体，2-烯丙基茴香醚）通过迈克尔加成途径反应，生成取代的4-芳基-2-苯基丁腈。
• Bismuth triflate catalyzed Claisen rearrangement of allyl naphthyl ethers
  作者：Thierry Ollevier、Topwe M. Mwene-Mbeja

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.193

  日期：2006.6

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst for the Claisen rearrangement of allyl naphthyl ethers. The reaction proceeds smoothly with a catalytic amount of bismuth triflate (20 mol %) to afford the corresponding ortho-allyl naphthol in moderate to good yields in most cases.

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基萘基醚的克莱森重排的有效催化剂。在大多数情况下，反应以催化量的三氟甲磺酸铋（20 mol％）平稳进行，从而以中等至良好的产率得到相应的邻烯丙基萘酚。