(4S,5S)-4-((Z)-But-1-enyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-[1,3]dioxolan-2-one | 147368-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-((Z)-But-1-enyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-[1,3]dioxolan-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-[(Z)-but-1-enyl]-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 147368-78-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 410.585
• InChiKey: GZHIXBRYGKZWKZ-ONEDMQQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (4S,5S)-4-((Z)-But-1-enyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-[1,3]dioxolan-2-one 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(E)-(2R,5S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  高度区域性，（E）-立体和非对映选择性S N 2'向手性烯丙基环状碳酸酯中添加有机铜盐

  摘要：

  无环乙烯基二醇的环状碳酸酯与RCu（CN）Li·BF 3，RCu（CN）MgBr·BF 3或RMgBr·CuI（cat）在THF中在-78°C下以S N 2'方式进行反应，导致形成具有极高非对映选择性的烷基化（E）-烯丙基醇。该反应代表一种有效的1、3手性转移方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60065-5
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-L-threitol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (4S,5S)-4-((Z)-But-1-enyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高度区域性，（E）-立体和非对映选择性S N 2'向手性烯丙基环状碳酸酯中添加有机铜盐

  摘要：

  无环乙烯基二醇的环状碳酸酯与RCu（CN）Li·BF 3，RCu（CN）MgBr·BF 3或RMgBr·CuI（cat）在THF中在-78°C下以S N 2'方式进行反应，导致形成具有极高非对映选择性的烷基化（E）-烯丙基醇。该反应代表一种有效的1、3手性转移方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60065-5

文献信息

• Highly regio-, (E)-stereo-, and diastereoselective SN2′ addition of organocuprates to chiral allylic cyclic carbonates
  作者：Suk-Ku Kang、Dong-Ha Lee、Hyeong-Su Sim、Jong-Suk Lim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60065-5

  日期：1993.1

  diols with RCu(CN)Li· BF3, RCu(CN)MgBr·BF3, or RMgBr·CuI (cat) in THF at −78 °C proceeded in SN2′ fashion and resulted in the formation of alkylated (E)-allylic alcohols with remarkably high diastereoselectivity. This reaction represents an efficient 1, 3-chirality transfer method.

  无环乙烯基二醇的环状碳酸酯与RCu（CN）Li·BF 3，RCu（CN）MgBr·BF 3或RMgBr·CuI（cat）在THF中在-78°C下以S N 2'方式进行反应，导致形成具有极高非对映选择性的烷基化（E）-烯丙基醇。该反应代表一种有效的1、3手性转移方法。