5'-O-trityl-3'-deoxy-3'-N-pyrrolidino-ara-uridine | 162583-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-trityl-3'-deoxy-3'-N-pyrrolidino-ara-uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5S)-3-hydroxy-4-pyrrolidin-1-yl-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 162583-54-2
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O₅
• 分子量: 539.631
• InChiKey: GGONSJMSMRKHHJ-BQEQVSEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-trityl-3'-deoxy-3'-N-pyrrolidino-ara-uridine 在 Amberlite IR-120 H+ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到3'-deoxy-3'-N-pyrrolidino-ara-uridine
  参考文献：
  名称：

  的2'开，3'-O脱水环的2' ，3'-O脱水- L-来苏-尿苷由烷基和芳基胺。易合成和2'-脱氧-2'-烷基氨基的制备使用木糖-和3'脱氧-3'-烷基氨基ARA -uridines

  摘要：

  与先前的报告（参考文献8）相反，在受控条件下，伯胺，仲胺和芳基胺均烷基胺打开了1-（5-O-trityl-2,3-O-anhydro-β-D-lyxo的环氧环-呋喃糖基）-尿嘧啶，以产生2'-脱氧-2'-烷基氨基-木糖基和3'-脱氧-3'-烷基氨基-阿拉伯-尿苷，而不会引起任何显着的去糖基化。为了显示这些产品的实用性，合成了几种修饰的尿苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01040-7
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 5’-O-三苯甲基尿苷-2’,3’-来苏-环氧化物 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到5'-O-trityl-3'-deoxy-3'-N-pyrrolidino-ara-uridine
  参考文献：
  名称：

  的2'开，3'-O脱水环的2' ，3'-O脱水- L-来苏-尿苷由烷基和芳基胺。易合成和2'-脱氧-2'-烷基氨基的制备使用木糖-和3'脱氧-3'-烷基氨基ARA -uridines

  摘要：

  与先前的报告（参考文献8）相反，在受控条件下，伯胺，仲胺和芳基胺均烷基胺打开了1-（5-O-trityl-2,3-O-anhydro-β-D-lyxo的环氧环-呋喃糖基）-尿嘧啶，以产生2'-脱氧-2'-烷基氨基-木糖基和3'-脱氧-3'-烷基氨基-阿拉伯-尿苷，而不会引起任何显着的去糖基化。为了显示这些产品的实用性，合成了几种修饰的尿苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01040-7

文献信息

• Thermal degradation of sugar-modified uridine N-oxides: Olefination, oxazolidination and rearrangements
  作者：Sanjib Bera、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00797-8

  日期：1999.11

  The degradation pattern of the N-oxides of various tertiary aminouridines is established. The N-oxide of 3′-deoxy-3′-morpholino-arauridine generated double bonds in the carbohydrate moiety without much selectivity, whereas epimino uridine N-oxides generated only d4U. Oxazolidine derivatives were formed from the N-oxides of 3′-deoxy-3′-N-pyrrolidino/morpholino-2,2′-O-anhydrouridines and 3′-deoxy-3′

  建立了各种叔氨基尿苷的N-氧化物的降解模式。所述Ñ 3'-脱氧-3'-吗啉代的氧化物ARA在没有太多的选择性的碳水化合物部分产生的双键尿苷，而epimino尿苷Ñ -oxides仅生成ð 4个形成U.恶唑烷衍生物从Ñ -oxides的3'-脱氧3'-N-吡咯烷基/吗啉代-2,2'--O-anhydrouridines和3'-脱氧3'-N-吡咯烷基/吗啉代2'-O-甲磺酰基ARA尿苷。2'-脱氧-2'-N-吡咯烷基/吗啉代-2'-O-甲磺酰基木糖苷产生了重排产物3'-ON-吡咯烷基/吗啉代-2,2' -O-脱水尿苷。