benzyl ((4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)carbamate | 1373935-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl ((4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: Benzyl [(4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]carbamate；benzyl N-[(4-chlorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1373935-60-4
• 化学式: C₂₅H₂₀ClNO₃
• 分子量: 417.892
• InChiKey: GVAWQEGSDSXMSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 4-氯苯甲醛 、 2-萘酚 在 乙胺硝酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到benzyl ((4-chlorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在室温下纯净的反应条件下，由硝酸乙基铵作为可重复使用的离子液体，无溶剂，高效的一锅多组分合成1-氨基-和1-氨基甲酰基-烷基萘酚/苯酚。

  摘要：

  已开发出一种无溶剂，环境清洁，温和且简单的单锅多组分方案，可通过一锅三组分高效合成1-酰胺基和1-氨基甲酰基烷基萘酚/苯酚，且产率高在室温下纯净的反应条件下，使用硝酸乙铵（EAN）作为可重复使用的离子液体催化剂，将各种醛，酰胺/氨基甲酸酯/脲和萘酚/酚缩合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.004

文献信息

• Solvent-free, highly efficient one-pot multi-component synthesis of 1-amido- and 1-carbamato-alkyl naphthols/phenols catalyzed by ethylammonium nitrate as reusable ionic liquid under neat reaction condition at ambient temperature
  作者：Shafeek A.R. Mulla、Tarek A. Salama、Mohsinkhan Y. Pathan、Suleman M. Inamdar、Santosh S. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.004

  日期：2013.2

  developed for the efficient synthesis of 1-amido- and 1-carbamato-alkyl naphthols/phenols in excellent yields via one-pot three-component condensation of various aldehydes, amides/carbamates/urea, and naphthols/phenols using ethylammonium nitrate (EAN) as a reusable ionic liquid catalyst under neat reaction condition at ambient temperature.

  已开发出一种无溶剂，环境清洁，温和且简单的单锅多组分方案，可通过一锅三组分高效合成1-酰胺基和1-氨基甲酰基烷基萘酚/苯酚，且产率高在室温下纯净的反应条件下，使用硝酸乙铵（EAN）作为可重复使用的离子液体催化剂，将各种醛，酰胺/氨基甲酸酯/脲和萘酚/酚缩合。
• Solvent-free one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols by a tin tetrachloride catalyzed multicomponent reaction
  作者：Min Wang、Qing L. Wang、Shuang Zhao、Xin Wan

  DOI：10.1007/s00706-013-0927-5

  日期：2013.7

  AbstractAn efficient one-pot synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols using tin tetrachloride as a catalyst for the three-component condensation reaction of 2-naphthol, aldehydes, and carbamates under thermal, solvent-free conditions is described. This new approach has advantages such as mild conditions, short reaction time, high yield, simple work-up, and an inexpensive catalyst. Graphical Abstract

  摘要描述了使用四氯化锡作为催化剂在无溶剂热条件下有效合成2-萘酚，醛和氨基甲酸酯的三组分缩合反应的高效一锅法合成1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚。这种新方法的优点包括条件温和，反应时间短，产率高，后处理简单和催化剂便宜。 图形概要
• A convenient three-component synthesis of carbamatoalkyl naphthols catalyzed by cerium ammonium nitrate
  作者：M. Wang、Y. Liu、Z. Song、S. Zhao

  DOI：10.4314/bcse.v27i3.11

  日期：——

  A highly efficient synthesis of carbamatoalkyl naphthols has been performed by a one-pot three-component condensation of 2-naphthol, aldehydes, and methyl/ethyl/benzyl carbamates in the presence of cerium ammonium nitrate under solvent-free conditions at 70 oC. The solvent, optimal amounts of raw materials and catalyst, and reaction temperature are investigated. Experimental results show that only 0.1 mmol catalyst is enough to induce the conversion. Most reactions are performed within a short reaction time. The structures of all products were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, and elemental analysis. A mechanism to rationalize the reaction has been proposed.

  在无溶剂条件下，在70℃下，通过2-萘酚、醛类和甲基/乙基/苄基氨基甲酸酯在硝酸铈铵存在下的一锅三组分缩合，实现了氨基甲酸烷基萘酚的高效合成。对溶剂、最佳原料用量和催化剂以及反应温度进行了研究。实验结果表明，仅0.1mmol催化剂就足以引发转化。大多数反应在较短的反应时间内完成。通过红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振、质谱和元素分析对所有产物的结构进行了表征。提出了反应的合理化机制。
• Synthesis of the first nanomagnetic particles with semicarbazide-based acidic ionic liquid tag: an efficient catalyst for the synthesis of 3,3′-(arylmethylene)bis(4-hydroxycoumarin) and 1-carbamato-alkyl-2-naphthol derivatives under mild and green conditi
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3461

  日期：2016.7

  activity of this nanoparticle catalyst were exhibited in the synthesis of two series of compounds with important biological activities, namely 3,3′‐(arylmethylene)bis(4‐hydroxycoumarin) and 1‐carbamato‐alkyl‐2‐naphthol derivatives, under mild, green and solvent‐free conditions. To the best of our knowledge, this is the first study of the synthesis and application of Fe3O4@SiO2@(CH2)3Semicarbazide‐SO3H/HCl}

  氨基甲酰肼在二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒表面上用氯磺酸官能化，Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3氨基脲SO 3H / HCl}，是一种根据绿色化学目的制备的新型布朗斯台德磁性磁性催化剂，并通过傅立叶变换红外光谱，可见光和能量色散X射线光谱，X射线衍射，扫描电子，透射进行了全面表征电子和原子力显微镜和热重分析。这种纳米颗粒催化剂的能力和优异的活性在具有重要生物活性的两个系列化合物的合成中得到了体现，即3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素）和1-氨基甲酸酯-烷基-2-萘酚衍生物在温和，绿色和无溶剂的条件下使用。据我们所知，这是Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH2）3 Semicarbazide-SO 3 H / HCl}为布朗斯台德酸固体磁性纳米粒子。因此，本研究可以在逻辑设计，合成和任务特定的布朗斯台德酸磁性纳米粒子催化剂的逻辑设计，合成和应用顺序方面开辟一个新颖
• Efficient preparation of some new 1-carbamato-alkyl-2-naphthols using N-halo reagents in neutral media
  作者：Ardeshir Khazaei、Fatemeh Abbasi、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1039/c3ra45036h

  日期：——

  A new and simple procedure for the synthesis of some new 1-carbamato-alkyl-2-naphthol derivatives via one-pot three-component condensation of arylaldehydes, 2-naphthol, and benzylcarbamate in the presence of catalytic amounts of 1,3,5-trichloro-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione (TCCA) and 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) under solvent-free conditions is described.

  在催化量的1,3,5存在下，通过一锅三组分芳基醛，2-萘酚和苄基氨基甲酸酯的缩合反应，合成一些新的1-carbamato-烷基-2-萘酚衍生物的新方法。描述了在无溶剂条件下的-三氯-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮（TCCA）和1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）。