[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-benzoyloxy-6-[(E,2S,3R)-3-benzoyloxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]-2,2-ditert-butyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl] benzoate | 916596-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: [(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-benzoyloxy-6-[(E,2S,3R)-3-benzoyloxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]-2,2-ditert-butyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl] benzoate
• CAS: 916596-77-5
• 化学式: C₇₁H₁₀₉NO₁₁Si
• 分子量: 1180.73
• InChiKey: UDAAIDDMTIAJGG-KHJDBKHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.87
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-benzoyloxy-6-[(E,2S,3R)-3-benzoyloxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]-2,2-ditert-butyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl] benzoate 在 tri-n-butylamine hydrofluoride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthetic Route to α-Galactosyl Ceramides and iGb3 Using DTBS-Directed α-Selective Galactosylation

  摘要：

  通过利用二叔丁基硅烯指导的α选择性半乳糖基化程序，开发了一种合成α-半乳糖苷脂和异半乳三糖基脂(biGb3)的新型合成路线，这些化合物能够激活NKT细胞。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949649
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-benzoyloxy-6-[(E,2S,3R)-3-benzoyloxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]-2,2-ditert-butyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthetic Route to α-Galactosyl Ceramides and iGb3 Using DTBS-Directed α-Selective Galactosylation

  摘要：

  通过利用二叔丁基硅烯指导的α选择性半乳糖基化程序，开发了一种合成α-半乳糖苷脂和异半乳三糖基脂(biGb3)的新型合成路线，这些化合物能够激活NKT细胞。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949649

文献信息

• A Novel Synthetic Route to α-Galactosyl Ceramides and iGb3 Using DTBS-Directed α-Selective Galactosylation
  作者：Akihiro Imamura、Makoto Kiso、Akiyoshi Kimura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida

  DOI：10.1055/s-2006-949649

  日期：2006.9

  A novel synthetic route to α-galactosyl ceramides and isoglobotrihexosylceramide (iGb3), which can activate NKT cells, was developed by exploiting a di-tert-butylsilylene-directed α-selective galactosylation procedure.

  通过利用二叔丁基硅烯指导的α选择性半乳糖基化程序，开发了一种合成α-半乳糖苷脂和异半乳三糖基脂(biGb3)的新型合成路线，这些化合物能够激活NKT细胞。