(+)-(R) benzyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide | 155135-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(R) benzyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(R)-benzylsulfinyl]-2-methoxynaphthalene
• CAS: 155135-02-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: VLMWPFVJDMUSPL-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline N-oxide 、 (+)-(R) benzyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide 在 正丁基锂 作用下， 生成 (S)-6,7-Dimethoxy-1-[(S)-((R)-2-methoxy-naphthalene-1-sulfinyl)-phenyl-methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  高对映体纯度的2-甲氧基-1-萘亚砜的简便合成方法。1-苄基1,2,3,4-四氢异喹啉的新不对称合成

  摘要：

  据报道合成了非对映体纯的（-）-（S）2-甲氧基-1-萘亚磺酸薄荷酯（5）。（5）与甲基碘化镁或苄基氯化镁的反应分别得到（+）-（R）甲基和（+）-（R）苄基2-甲氧基-1-萘亚砜，分别为（7）和（8）。对映体纯度（98％ee）。将锂化的（8）加入6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉N-氧化物（2）中，得到具有高产物非对映选择性（dr）的1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物（9） 96：4）。通过单晶X射线结构测定来确定（9）的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75860-6
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-1-naphthalenesulfinyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(R) benzyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  高对映体纯度的2-甲氧基-1-萘亚砜的简便合成方法。1-苄基1,2,3,4-四氢异喹啉的新不对称合成

  摘要：

  据报道合成了非对映体纯的（-）-（S）2-甲氧基-1-萘亚磺酸薄荷酯（5）。（5）与甲基碘化镁或苄基氯化镁的反应分别得到（+）-（R）甲基和（+）-（R）苄基2-甲氧基-1-萘亚砜，分别为（7）和（8）。对映体纯度（98％ee）。将锂化的（8）加入6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉N-氧化物（2）中，得到具有高产物非对映选择性（dr）的1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物（9） 96：4）。通过单晶X射线结构测定来确定（9）的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75860-6

文献信息

• A convenient synthesis of 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxides in high enantiomeric purity. A new asymmetric synthesis of 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Stephen G. Pyne、A.R. Hajipour、K. Prabakaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75860-6

  日期：1994.1

  The synthesis of diastereomerically pure (-)-(S) menthyl 2-methoxy-1-naphthalenesulfinate (5) is reported. The reaction of (5) with methylmagnesium iodode or benzylmagnesium chloride gives (+)-(R) methyl and (+)-(R) benzyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide, (7) and (8) respectively, in high enantiomeric purity (98% ee). Lithiated (8) undergoes addition to 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide

  据报道合成了非对映体纯的（-）-（S）2-甲氧基-1-萘亚磺酸薄荷酯（5）。（5）与甲基碘化镁或苄基氯化镁的反应分别得到（+）-（R）甲基和（+）-（R）苄基2-甲氧基-1-萘亚砜，分别为（7）和（8）。对映体纯度（98％ee）。将锂化的（8）加入6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉N-氧化物（2）中，得到具有高产物非对映选择性（dr）的1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物（9） 96：4）。通过单晶X射线结构测定来确定（9）的立体化学。