ethyl 2,3,4,6,9,9a-hexahydro-8,9-dimethoxy-9-<(trimethylsilyl)oxy>benzocycloheptaene-5-carboxylate | 159420-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6,9,9a-hexahydro-8,9-dimethoxy-9-<(trimethylsilyl)oxy>benzocycloheptaene-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5,6-dimethoxy-5-trimethylsilyloxy-1,2,3,4,4a,8-hexahydrobenzo[7]annulene-9-carboxylate；ethyl 5,6-dimethoxy-5-trimethylsilyloxy-1,2,3,4,4a,8-hexahydrobenzo[7]annulene-9-carboxylate
• CAS: 159420-61-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅Si
• 分子量: 368.546
• InChiKey: GXBONMGSJLKLDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6,9,9a-hexahydro-8,9-dimethoxy-9-<(trimethylsilyl)oxy>benzocycloheptaene-5-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 9-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的乙烯基重氮甲烷与氧化二烯的反应合成高度官能化的对苯二酚

  摘要：

  在氧化二烯存在下，铑（II）催化的乙烯基重氮甲烷分解为乙烯基类胡萝卜素可通过串联环丙烷化/ Cope重排反应导致环庚二烯的区域选择性合成。所得的环庚二烯易于水解和氧化，导致高度官能化的对苯二酚的非常直接和一般的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89604-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1-cyclohexenyl)diazoacetate 、 1,2-dimethoxy-1-(trimethylsiloxy)butadiene 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到ethyl 2,3,4,6,9,9a-hexahydro-8,9-dimethoxy-9-<(trimethylsilyl)oxy>benzocycloheptaene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的乙烯基重氮甲烷与氧化二烯的反应合成高度官能化的对苯二酚

  摘要：

  在氧化二烯存在下，铑（II）催化的乙烯基重氮甲烷分解为乙烯基类胡萝卜素可通过串联环丙烷化/ Cope重排反应导致环庚二烯的区域选择性合成。所得的环庚二烯易于水解和氧化，导致高度官能化的对苯二酚的非常直接和一般的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89604-6

文献信息

• Synthesis of highly functionalized tropolones by rhodium(II)-catalyzed reactions of vinyldiazomethanes with oxygenated dienes
  作者：Huw M.L. Davies、T. Jeffrey Clark

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89604-6

  日期：1994.1

  catalyzed decomposition of vinyldiazomethanes to vinylcarbenoids in the presence of oxygenated dienes leads to the regioselective synthesis of cycloheptadienes by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement. The resulting cycloheptadienes are readily hydrolyzed and oxidized, leading to a very direct and general synthesis of highly functionalized tropolones.

  在氧化二烯存在下，铑（II）催化的乙烯基重氮甲烷分解为乙烯基类胡萝卜素可通过串联环丙烷化/ Cope重排反应导致环庚二烯的区域选择性合成。所得的环庚二烯易于水解和氧化，导致高度官能化的对苯二酚的非常直接和一般的合成。