methyl (2R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-oxo-1-benzofuran-2-carboxylate | 1286282-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl (2R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-oxo-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1286282-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: RFABUTHMJLSISX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 奎宁环 、 2,2',3,3'-四羟基-1,1'-联萘 、 BF₄^(1-)*C₁₈H₁₇F₅N₃O⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-oxo-1-benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Multicatalytic, asymmetric Michael/Stetter reaction of salicylaldehydes and activated alkynes

  摘要：

  我们报道了一种多催化剂、一锅法、不对称的Michael/Stetter反应，用于将水杨醛和电子不足的炔烃进行级联反应。该反应级联进行，首先通过胺介导的Michael加成，然后通过一种N-杂环卡宾促进的分子内Stetter反应。多种水杨醛、双重活化的炔烃和末端亲电性烯烃参与了一步或两步的反应，产率中等至良好，对映选择性良好至优异，得到了多种苯并呋喃酮产物。还探讨了反应对映选择性的起源；反应中间体的E/Z几何构型以及催化量的邻苯二酚添加剂的存在被发现会影响反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1073/pnas.1002830107

文献信息

• Hollow Mesoporous Organic Polymeric Nanospheres (HMOPNs)-Supported Carbene Rovis Catalyst: Mesopore and Morphology-Dependent Catalytic Performances in Asymmetric Organocascade
  作者：Fei Teng、Guangxing Xie、Li Zhang、Xuebing Ma

  DOI：10.1002/cctc.201801064

  日期：2018.10.23

  type of well‐shaped hollow mesoporous organic polymeric nanospheres (HMOPNs)‐supported triazolium carbene Rovis catalyst was developed for the first time by the copolymerization of styrene and vinylated triazoline on the surface of polystyrene nanosphere (PS), etching of PS template by THF and then trityl cation‐mediated oxidation. The as‐fabricated well‐shaped HMOPNs with mesoporous shell and thin shell

  鉴于中孔和有机聚合物的疏水性在非均相不对称有机催化中反应物的传质和对映选择性方面的重要作用，开发了一种新型的形状良好的中空介孔有机聚合物纳米球（HMOPNs）负载的三唑碳烯罗维斯催化剂。第一次是在聚苯乙烯纳米球（PS）的表面上使苯乙烯与乙烯基化的三唑啉共聚，先用THF蚀刻PS模板，然后再用三苯甲基阳离子介导的氧化。事实证明，具有良好介孔壳和薄壳厚度的预制形状良好的HMOPNs在不对称Michael / Stetter级联反应中具有高活性，其收率和对映选择性比中孔不足的聚苯乙烯负载的三唑碳烯Rovis催化剂（PS-7）高，并获得与相应的均相三唑碳烯罗维斯催化剂相同的对映选择性。根据计算出的布雷斯洛中间体的过渡态，HMOPNs壳中的预制中孔在对映选择性中起着重要作用。此外，HMOPNs负载的Rovis催化剂在批量重复实验中显示出良好的可重用性和机械稳定性。
• Multicatalytic, asymmetric Michael/Stetter reaction of salicylaldehydes and activated alkynes
  作者：Claire M. Filloux、Stephen P. Lathrop、Tomislav Rovis

  DOI：10.1073/pnas.1002830107

  日期：2010.11.30

  We report the development of a multicatalytic, one-pot, asymmetric Michael/Stetter reaction between salicylaldehydes and electron-deficient alkynes. The cascade proceeds via amine-mediated Michael addition followed by an N -heterocyclic carbene-promoted intramolecular Stetter reaction. A variety of salicylaldehydes, doubly activated alkynes, and terminal, electrophilic allenes participate in a one-step or two-step protocol to give a variety of benzofuranone products in moderate to good yields and good to excellent enantioselectivities. The origin of enantioselectivity in the reaction is also explored; E / Z geometry of the reaction intermediate as well as the presence of catalytic amounts of catechol additive are found to influence reaction enantioselectivity.

  我们报道了一种多催化剂、一锅法、不对称的Michael/Stetter反应，用于将水杨醛和电子不足的炔烃进行级联反应。该反应级联进行，首先通过胺介导的Michael加成，然后通过一种N-杂环卡宾促进的分子内Stetter反应。多种水杨醛、双重活化的炔烃和末端亲电性烯烃参与了一步或两步的反应，产率中等至良好，对映选择性良好至优异，得到了多种苯并呋喃酮产物。还探讨了反应对映选择性的起源；反应中间体的E/Z几何构型以及催化量的邻苯二酚添加剂的存在被发现会影响反应的对映选择性。