1-(6-fluoro-1-phenyl-1H-indol-3-yl)piperazine | 180912-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(6-fluoro-1-phenyl-1H-indol-3-yl)piperazine
• 英文别名: 6-Fluoro-1-phenyl-3-piperazin-1-ylindole
• CAS: 180912-05-4
• 化学式: C₁₈H₁₈FN₃
• 分子量: 295.359
• InChiKey: MDIGIZFRJYELGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobutyl)-2,5,5-trimethyl-4-thiazolidinone 、 1-(6-fluoro-1-phenyl-1H-indol-3-yl)piperazine 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-{4-[4-(6-Fluoro-1-phenyl-1H-indol-3-yl)-piperazin-1-yl]-butyl}-2,5,5-trimethyl-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  与[3- [4- [4-（6-氟代苯并[b]噻吩-3-基] -1-哌嗪基]丁基] -2,5]相关的一系列新型（哌嗪基丁基）噻唑烷酮类抗精神病药的结构活性关系， 5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯。

  摘要：

  HP-236（3- [4- [4-（6-氟苯并[b]噻吩-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -2,5,5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯； P-9236） （54）显示了潜在的非典型抗精神病药活性的药理学特征。制备了与该化合物结构相关的一系列哌嗪基丁基丁基噻唑烷酮，并在体外评估了多巴胺D2和5-羟色胺5HT2和5HT1A受体的亲和力。在具有潜在抗精神病活性的动物模型中对化合物进行了体内检查，并在预测锥体束外副作用（EPS）责任的模型中进行了筛选。描述了这些化合物的合成，其结构-活性关系的详细信息以及新的先导化合物50的发现，以及化合物50和54的分布图的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm960268u
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(6-fluoro-1-phenyl-1H-indol-3-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  与[3- [4- [4-（6-氟代苯并[b]噻吩-3-基] -1-哌嗪基]丁基] -2,5]相关的一系列新型（哌嗪基丁基）噻唑烷酮类抗精神病药的结构活性关系， 5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯。

  摘要：

  HP-236（3- [4- [4-（6-氟苯并[b]噻吩-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -2,5,5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯； P-9236） （54）显示了潜在的非典型抗精神病药活性的药理学特征。制备了与该化合物结构相关的一系列哌嗪基丁基丁基噻唑烷酮，并在体外评估了多巴胺D2和5-羟色胺5HT2和5HT1A受体的亲和力。在具有潜在抗精神病活性的动物模型中对化合物进行了体内检查，并在预测锥体束外副作用（EPS）责任的模型中进行了筛选。描述了这些化合物的合成，其结构-活性关系的详细信息以及新的先导化合物50的发现，以及化合物50和54的分布图的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm960268u