phenyl (2S,3S)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dimethylpiperidine-1-carboxylate | 244183-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: phenyl (2S,3S)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dimethylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 244183-10-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: CBBKVFXCDLNDIN-MZRGNRRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (2S,3S)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dimethylpiperidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3S)-2-(4-methoxybenzyl)-1,3,4-trimethyl-4-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  对映体N-酰基二氢吡啶酮类化合物的合成中间体：苯并吗啡啉的不对称合成。

  摘要：

  使用对映体纯的2,3-二氢-4-吡啶酮作为手性结构单元，已经完成了几种苯并吗啡酮衍生物的简明不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol990738p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-(三异丙基甲硅烷基)嘧啶 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 sodium methylate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 phenyl (2S,3S)-4-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dimethylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体N-酰基二氢吡啶酮类化合物的合成中间体：苯并吗啡啉的不对称合成。

  摘要：

  使用对映体纯的2,3-二氢-4-吡啶酮作为手性结构单元，已经完成了几种苯并吗啡酮衍生物的简明不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol990738p

文献信息

• Enantiopure <i>N</i>-Acyldihydropyridones as Synthetic Intermediates:  Asymmetric Synthesis of Benzomorphans
  作者：Daniel L. Comins、Yue-mei Zhang、Sajan P. Joseph

  DOI：10.1021/ol990738p

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] Concise asymmetric syntheses of several benzomorphan derivatives have been accomplished using enantiopure 2,3-dihydro-4-pyridones as chiral building blocks.

  使用对映体纯的2,3-二氢-4-吡啶酮作为手性结构单元，已经完成了几种苯并吗啡酮衍生物的简明不对称合成。