(+/-)-exo-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-ol | 21473-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-exo-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-ol
• 英文别名: exo-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-ol；(3S,4R)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-ol
• CAS: 21473-16-5
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: RYUPTWCEWSUXQZ-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-exo-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-ol 在 肼羧酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到endo-3-azido-1-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS RADIOLIGANDS FOR THE DIAGNOSIS OF DISEASE
  [FR] COMPOSES UTILISES COMME LIGANDS RADIOACTIFS POUR DIAGNOSTIQUER UNE MALADIE

  摘要：

  放射性标记的配体可用作探针，用于确定尼古丁乙酰胆碱受体的相对丰度、受体占有率和/或功能。本文描述的式I化合物标记有放射性同位素基团，如11C、18F、76Br、123I或125I。通过向哺乳动物注射可检测标记的化合物，并检测该化合物与nAChR的结合来诊断疾病。已经注射的化合物可使用包括但不限于正电子发射断层扫描和单光子发射计算机断层扫描在内的方法进行检测。本发明在诊断各种疾病和障碍方面具有实用性，如本文所述。

  公开号：

  WO2004052889A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl cis-3-hydroxy-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl oxymethyl]piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以91%的产率得到(+/-)-exo-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclic compounds for the treatment of disease

  摘要：

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中Azabicyclo是 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对已知涉及α7的药物具有用处。

  公开号：

  US20030232853A1

文献信息

• Azabicyclic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030232853A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein Azabicyclo is 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中Azabicyclo是 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对已知涉及α7的药物具有用处。
• Absolute Configuration of 3-Substituted 1-Azabicyclo[2.2.1]heptanes
  作者：Jakob Boelsterli、Ursula Eggnauer、Esteban Pombo-Villar、Hans-Peter Weber、Malcolm Walkinshaw、Robert O. Gould

  DOI：10.1002/hlca.19920750210

  日期：1992.3.18

  The l-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-exo-ol (2) was resolved by fractional crystallisation of its hydrogen tartrate salts. The enantiomers (+)- and (−)-2 were oxidised to the ketones (−)-4 and (+)-4, respectively (Scheme). CD spectroscopy suggested that (−)-4 possesses the (1R,4S)-configuration. This absolute configuration was confirmed by single-crystal X-ray diffraction of the derivative (+)-(1R,4R)-3-(1

  通过氮杂酒石酸氢盐的分步结晶，拆分了l-氮杂双环[2.2.1]庚基-3- exo - ol（2）。对映体（+）-和（-）- 2分别被氧化为酮（-）- 4和（+）- 4（方案）。CD光谱法表明（-）- 4具有（1 R，4 S）-构型。这种绝对构型由衍生物（+）-（1 R，4 R）-3-（1,3-二噻吩-2-亚烷基）-1-氮杂双环[2.2.1]的单晶X射线衍射证实。-庚烷（（+）- 5）。
• Discovery of a highly potent, functionally-selective muscarinic M1 agonist,WAY-132983 using rational drug design and receptor modelling
  作者：Annmarie L. Sabb、G.Morris Husbands、Joseph Tokolics、Reinhardt P. Stein、Rene P. Tasse、Carl A. Boast、John A. Moyer、Magid Abou-Gharbia

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00313-3

  日期：1999.7

  Rational drug design utilizing a receptor homology model of the human muscarinic M-1 receptor led to the discovery of the highly potent (K-i = 2 nM), efficacious, and in vivo functionally-selective M-1 agonist, WAY-132983. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6121306A
  申请人：——

  公开号：US6121306A

  公开（公告）日：2000-09-19
• [EN] COMPOUNDS AS RADIOLIGANDS FOR THE DIAGNOSIS OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSES UTILISES COMME LIGANDS RADIOACTIFS POUR DIAGNOSTIQUER UNE MALADIE
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004052889A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Radiolabeled ligands useful as probes for determining the relative abundance, receptor occupancy, and/or function of nicotinic acetylcholine receptors. The compounds of Formula I as described herein are labeled with a radioactive isotopic moiety such as 11C, 18F, 76Br, 123I or 125I. Disorders are diagnosed by administering to a mammal a detectably labeled compound and detecting the binding of that compound to the nAChR. The compounds that have been administered are detected using methods including, but not limited to, position emission topography and single-photon to emission computed tomography. The present invention is useful in diagnosing a wide variety of diseases and disorders as discussed herein.

  放射性标记的配体可用作探针，用于确定尼古丁乙酰胆碱受体的相对丰度、受体占有率和/或功能。本文描述的式I化合物标记有放射性同位素基团，如11C、18F、76Br、123I或125I。通过向哺乳动物注射可检测标记的化合物，并检测该化合物与nAChR的结合来诊断疾病。已经注射的化合物可使用包括但不限于正电子发射断层扫描和单光子发射计算机断层扫描在内的方法进行检测。本发明在诊断各种疾病和障碍方面具有实用性，如本文所述。