4-hydroxy-11,11-dimethyl-11H-benzo[b]pyrano[3,2-f]indolizin-2,5-dione | 278805-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 4-hydroxy-11,11-dimethyl-11H-benzo[b]pyrano[3,2-f]indolizin-2,5-dione
• 英文别名: 4-hydroxy-11,11-dimethyl-2H-pyrano[2',3':4,5]pyrido[1,2-a]indole-2,5-(11H)-dione；4-Hydroxy-11,11-dimethyl-2H-pyrano[2',3':4,5]pyrido[1,2-A]indole-2,5(11H)-dione；7-hydroxy-17,17-dimethyl-4-oxa-10-azatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3(8),6,11,13,15-hexaene-5,9-dione
• CAS: 278805-95-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00203567
• 分子量: 295.295
• InChiKey: FWVULZVPJPVTMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-11,11-dimethyl-11H-benzo[b]pyrano[3,2-f]indolizin-2,5-dione 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 8-hydroxy-10,10-dimethyl-10H-pyrido[1,2-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并吡咯并[3,2,1- ij ]吡喃并[3,2- c ]喹啉的合成和反应†

  摘要：

  2-甲基-3 H-吲哚1与两个当量的丙二酸乙酯2环合形成4-羟基-11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并嗪-2,5-二酮3，而2- mefhyl-2,3-dihydro-1 H-吲哚9在相似条件下给出区域异构体8-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-pyrrolo [3,2,1- ij ] pyrano [3,2- c ]喹啉7,10-二酮10。3和9的吡喃环可通过碱解反应裂解，得到7-乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚-6-酮4或5-乙酰基-6-羟基-2-甲基-1，2-二氢-4 H-吡咯并-[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮11。在随后的开环下，用硫酰氯氯化3和9，得到7-二氯乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6-酮5或5-二氯乙酰基-6-羟基-2-甲基- 1,2-二氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400215
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 丙二酸二乙酯 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到4-hydroxy-11,11-dimethyl-11H-benzo[b]pyrano[3,2-f]indolizin-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并吡咯并[3,2,1- ij ]吡喃并[3,2- c ]喹啉的合成和反应†

  摘要：

  2-甲基-3 H-吲哚1与两个当量的丙二酸乙酯2环合形成4-羟基-11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并嗪-2,5-二酮3，而2- mefhyl-2,3-dihydro-1 H-吲哚9在相似条件下给出区域异构体8-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-pyrrolo [3,2,1- ij ] pyrano [3,2- c ]喹啉7,10-二酮10。3和9的吡喃环可通过碱解反应裂解，得到7-乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚-6-酮4或5-乙酰基-6-羟基-2-甲基-1，2-二氢-4 H-吡咯并-[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮11。在随后的开环下，用硫酰氯氯化3和9，得到7-二氯乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6-酮5或5-二氯乙酰基-6-羟基-2-甲基- 1,2-二氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400215

文献信息

• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF BACTERIAL PEPTIDYL TRNA HYDROLASE AND USES THEREOF
  申请人：Choi Soongyu

  公开号：US20100069380A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Provided herein are compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase, including compositions and dosage forms comprising the compounds. Further provided herein are methods for screening and identifying compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. In particular, provided herein are assays for the identification of compounds that inhibit or reduce the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. The methods provided herein provide a simple, sensitive assay for high-throughput screening of libraries of compounds to identify pharmaceutical leads useful for preventing, treating, and managing a bacterial infection or one or more symptoms thereof. Further provided herein are methods for preventing or inhibiting bacterial proliferation as well as methods for preventing, treating, and/or managing a bacterial infection using such compounds and compositions.

  本文提供了调节细菌肽基tRNA水解酶活性的化合物，包括含有这些化合物的组合物和剂型。此外，本文还提供了筛选和鉴定调节细菌肽基tRNA水解酶活性的化合物的方法。具体而言，本文提供了用于鉴定抑制或减少细菌肽基tRNA水解酶活性的化合物的测定方法。本文提供的方法为高通量筛选化合物库以识别有用于预防、治疗和管理细菌感染或其一种或多种症状的药物前导化合物提供了简单、敏感的测定方法。此外，本文还提供了使用这些化合物和组合物预防或抑制细菌增殖的方法，以及预防、治疗和/或管理细菌感染的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF BACTERIAL PEPTIDYL TRNA HYDROLASE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES D'HYDROLASE D'ARNT PEPTIDYLE BACTÉRIENNE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2008127274A2

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] Provided herein are compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase, including compositions and dosage forms comprising the compounds. Further provided herein are methods for screening and identifying compounds that modulate the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. In particular, provided herein are assays for the identification of compounds that inhibit or reduce the activity of a bacterial peptidyl tRNA hydrolase. The methods provided herein provide a simple, sensitive assay for high- throughput screening of libraries of compounds to identify pharmaceutical leads useful for preventing, treating, and managing a bacterial infection or one or more symptoms thereof. Further provided herein are methods for preventing or inhibiting bacterial proliferation as well as methods for preventing, treating, and/or managing a bacterial infection using such compounds and compositions.
  [FR] L'invention propose des composés qui modulent l'activité d'une hydrolase d'ARNt peptidyle bactérienne, comprenant des compositions et des formes galéniques comportant les composés. Il est également proposé ici des procédés pour cribler et identifier des composés qui modulent l'activité d'une hydrolase d'ARNt peptidyle bactérienne. En particulier, il est proposé le dosage pour l'identification de composés qui inhibent ou réduisent l'activité d'une hydrolase d'ARNt peptidyle bactérienne. Les procédés proposés ici fournissent un dosage simple et sensible pour un dépistage de haute capacité d'une bibliothèque de composés pour identifier des têtes de série pharmaceutiques utiles pour prévenir, traiter et gérer une infection bactérienne ou un ou plusieurs symptômes de celle-ci. Il est également proposé ici des procédés pour prévenir ou inhiber une prolifération bactérienne ainsi que des procédés pour prévenir, traiter et/ou gérer une infection bactérienne en utilisant de tels composés et compositions.
• Synthesis and reactions of 11<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]pyrano[3,2-<i>f</i>]indolizines an pyrrolo[3,2,1-<i>ij</i>]pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Thomas Kappe、Peter Roschger、Birgit Schuiki、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570400215

  日期：2003.3

  2-Methyl-3H-indoles 1 cyclize with two equivalents of ethyl malonate 2 to form 4-hydroxy-11H-benzo[b]pyrano[3,2-f]indolizin-2,5-diones 3, whereas 2-mefhyl-2,3-dihydro-1H-indoles 9 give under similar conditions regioisomer 8-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]pyrano[3,2-c]quinolin-7,10-diones 10. The pyrone rings of 3 and 9 can be cleaved either by alkaline hydrolysis to give 7-acetyl-8-

  2-甲基-3 H-吲哚1与两个当量的丙二酸乙酯2环合形成4-羟基-11 H-苯并[ b ]吡喃并[3,2- f ]吲哚并嗪-2,5-二酮3，而2- mefhyl-2,3-dihydro-1 H-吲哚9在相似条件下给出区域异构体8-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydro-pyrrolo [3,2,1- ij ] pyrano [3,2- c ]喹啉7,10-二酮10。3和9的吡喃环可通过碱解反应裂解，得到7-乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2- a ]吲哚-6-酮4或5-乙酰基-6-羟基-2-甲基-1，2-二氢-4 H-吡咯并-[3,2,1- ij ]喹啉-4-酮11。在随后的开环下，用硫酰氯氯化3和9，得到7-二氯乙酰基-8-羟基-10 H-吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6-酮5或5-二氯乙酰基-6-羟基-2-甲基- 1,2-二氢-4 H-吡咯并[3,2,1- ij
• Structure and condensation reactions of acyl(hydroxy)pyrido[1,2-a]indole borodifluoride complexes
  作者：K. V. Tambov、A. V. Manaev、M. I. Bazyleva、M. G. Medvedev、I. E. Ushakov、V. F. Traven´

  DOI：10.1007/s11172-015-0949-8

  日期：2015.4

  Acyl(hydroxy)pyrido[1,2-a]indole-derived borodifluoride complexes were synthesized. Their structure was studied by single-crystal X-ray diffraction. The structural specific features were established for the dioxaborine ring in the 7-acetyl-8-hydroxypyrido[1,2-a]indole borodifluoride complex. The use of the borodifluoride complexes synthesized secures a smooth proceeding of their condensation reactions

  合成了酰基（羟基）吡啶并 [1,2-a] 吲哚衍生的硼二氟化物配合物。通过单晶X射线衍射研究了它们的结构。7-乙酰基-8-羟基吡啶并[1,2-a]吲哚硼二氟化物络合物中的二氧杂环己酮环的结构特征已确定。与游离配体相比，使用合成的二氟化硼配合物确保了它们的缩合反应的顺利进行。