1,1',3,3,3',3'-hexamethyl-5,5'-bi[6,6'-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline]] | 15365-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,1',3,3,3',3'-hexamethyl-5,5'-bi[6,6'-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline]]
• 英文别名: 1',3',3'-Trimethyl-6-nitro-5'-(1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-5'-yl)spiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 15365-03-4
• 化学式: C₃₈H₃₄N₄O₆
• 分子量: 642.711
• InChiKey: YRNWTSXPPTTYCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1,1',3,3,3',3'-hexamethyl-5,5'-bi[6,6'-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline]]
  参考文献：
  名称：

  光致变色螺吡喃与过渡金属阳离子之间的相互作用研究：铜的奇怪例子。

  摘要：

  合成了一系列在吲哚氮上带有不同取代基的螺吡喃，并通过紫外-可见吸收光谱法评估了它们结合溶液中单价和二价过渡金属阳离子的能力。所有化合物都对Cu（ii）离子的存在做出选择性反应，从而在其光谱的可见光区域产生强烈的吸收带。二维（1）H-NMR和MALDI-TOF MS光谱揭示了由Cu（ii）介导的SP二聚体的形成。这是在温和条件下由铜（ii）介导的交叉偶联的第一个例子，导致螺吡喃染料对称二聚。

  DOI：

  10.1039/c1ob06375h

文献信息

• Synthesis and Characterizations of Bis-Spiropyran Derivatives
  作者：Sungmin Lee、Seungwook Ji、Youngjong Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3740

  日期：2012.11.20

  We synthesized three different derivatives of bis-spiropyran using simple organic reactions with high yields. BSP1, a derivative of bis-spiropyran having a connection at the position 6' and BSP2, a derivative of bis-spiropyran having a connection at the position 5 and BSP3, a derivative of bis-spiropyran containing a dithienylethene group between two spiropyran moieties were synthesized. The optical properties of BSPs were characterized. UV-Vis spectra showed that BSPs exhibit reversible photo-isomerization and the efficiency of photo-isomerization is highly dependent on the position of nitro group. BSPs having nitro group at para position of hydroxy group showed the higher efficiency of photo-isomerization that the one having nitro group at ortho position. The optical microscope images obtained under ultraviolet or visible light exposure demonstrated that the formation of nanorods can be reversibly controlled by optical signal.

  我们通过简单有机反应以高产率合成了三种不同的联吡咯吡喃衍生物。BSP1是一种在6'位连接的联吡咯吡喃衍生物，BSP2是一种在5位连接的联吡咯吡喃衍生物，而BSP3则是一种在两个吡咯吡喃单元之间包含二硫烯基团的联吡咯吡喃衍生物。这些BSP的光学性质得到了表征。UV-Vis光谱显示，BSPs展现出可逆的光异构化现象，且光异构化的效率高度依赖于硝基的位置。含有羟基对位硝基的BSPs显示出比含有羟基邻位硝基的BSPs更高的光异构化效率。在紫外或可见光照射下获得的光学显微镜图像表明，纳米棒的形成可以通过光学信号进行可逆控制。