(S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(tritylamino)propanal | 1337978-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(tritylamino)propanal
• 英文别名: N-trityl-O-(tert-butyldimethylsiloxy)-S-serinal；(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(tritylamino)propanal
• CAS: 1337978-44-5
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₂Si
• 分子量: 445.677
• InChiKey: ALMHEQFIOIRGQL-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(tritylamino)propanal 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 (R,E)-N-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxo-5-phenylpent-3-en-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE AND/OR EPX
  [FR] INHIBITEURS DE LA MYÉLOPEROXYDASE ET/OU DE L'EPX À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINES

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物；其中取代基各自如说明书中所定义，以及包含任一此类新颖化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，并且可用于治疗和/或预防动脉粥样硬化、心力衰竭、慢性阻塞性肺病（COPD）及相关疾病。

  公开号：

  WO2017161145A1
• 作为产物：
  描述：

  L-(N-trityl-O-tert-butyldimethylsilyl)serine methyl ester 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(tritylamino)propanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE AND/OR EPX
  [FR] INHIBITEURS DE LA MYÉLOPEROXYDASE ET/OU DE L'EPX À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINES

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物；其中取代基各自如说明书中所定义，以及包含任一此类新颖化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，并且可用于治疗和/或预防动脉粥样硬化、心力衰竭、慢性阻塞性肺病（COPD）及相关疾病。

  公开号：

  WO2017161145A1

文献信息

• First synthesis of an aziridinyl fused pyrrolo[1,2-a]benzimidazole and toxicity evaluation towards normal and breast cancer cell lines
  作者：Sarah Bonham、Liz O'Donovan、Michael P. Carty、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/c1ob05694h

  日期：——

  Anionic aromatic ipso-substitution has allowed an aziridine ring to be fused onto pyrrolo[1,2-a]benzimidazole. This diazole analogue of aziridinomitosene, and N-[(aziridinyl)methyl]-1H-benzimidazole are shown to be significantly more cytotoxic towards the human breast cancer cell lines MCF-7 and HCC1937 than towards a human normal fibroblast cell line (GM00637). The aziridinyl fused pyrrolo[1,2-a]benzimidazole is less cytotoxic than the non-ring fused aziridinyl analogue towards all three cell lines. The BRCA1-deficient HCC1937 cells are more sensitive to mitomycin C (MMC) compared to GM00637 and MCF-7 cells. The evidence provided indicates that different pathways may mediate cellular response to benzimidazole-containing aziridine compounds compared to MMC.

  阴离子芳香族同位取代使得氮丙啶环与吡咯并[1,2-a]苯并咪唑融合在一起。研究表明，这种氮丙啶咪唑类似物和 N-[（氮丙啶基）甲基]-1H-苯并咪唑对人类乳腺癌细胞系 MCF-7 和 HCC1937 的细胞毒性明显高于人类正常成纤维细胞系（GM00637）。与非环状融合的氮丙啶类似物相比，环状融合的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑对所有三种细胞株的细胞毒性都较低。与 GM00637 和 MCF-7 细胞相比，BRCA1 缺陷的 HCC1937 细胞对丝裂霉素 C（MMC）更敏感。所提供的证据表明，与 MMC 相比，不同的途径可能会介导细胞对含苯并咪唑的氮丙啶化合物的反应。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE AND/OR EPX<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MYÉLOPEROXYDASE ET/OU DE L'EPX À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017161145A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention provides compounds of Formula (I); wherein the substituents are each as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, and may be useful for for the treatment and/or prophylaxis of atherosclerosis, heart failure, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and related diseases.

  本发明提供了式(I)的化合物；其中取代基各自如说明书中所定义，以及包含任一此类新颖化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，并且可用于治疗和/或预防动脉粥样硬化、心力衰竭、慢性阻塞性肺病（COPD）及相关疾病。