L-(N-trityl-O-tert-butyldimethylsilyl)serine methyl ester | 166962-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: L-(N-trityl-O-tert-butyldimethylsilyl)serine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(tritylamino)propanoate；methyl (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 166962-33-0
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₃Si
• 分子量: 475.703
• InChiKey: DTWLEAHGUIYNJN-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  522.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(N-trityl-O-tert-butyldimethylsilyl)serine methyl ester 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,4E)-2-[N-(trityl)amino]-1-O-tert-butyldimethylsilyl-3-oxo-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient stereoselective synthesis of all four diastereomers of sphingosine

  摘要：

  Practical syntheses of all four stereomers of sphingosine from serine have been achieved through highly diastereoselective reduction of the N-trityl protected alpha'-amino enone derivative 5 with NaBH4 and reduction of the free alpha'-amino enone derivative 7 with Zn(BH4)(2). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00118-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionic acid methyl ester 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.53 g的产率得到L-(N-trityl-O-tert-butyldimethylsilyl)serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient stereoselective synthesis of all four diastereomers of sphingosine

  摘要：

  Practical syntheses of all four stereomers of sphingosine from serine have been achieved through highly diastereoselective reduction of the N-trityl protected alpha'-amino enone derivative 5 with NaBH4 and reduction of the free alpha'-amino enone derivative 7 with Zn(BH4)(2). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00118-0

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE AND/OR EPX<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MYÉLOPEROXYDASE ET/OU DE L'EPX À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017161145A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention provides compounds of Formula (I); wherein the substituents are each as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, and may be useful for for the treatment and/or prophylaxis of atherosclerosis, heart failure, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and related diseases.

  本发明提供了式(I)的化合物；其中取代基各自如说明书中所定义，以及包含任一此类新颖化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，并且可用于治疗和/或预防动脉粥样硬化、心力衰竭、慢性阻塞性肺病（COPD）及相关疾病。
• Reductive Deprotection of <i>N</i>-Tritylaziridines
  作者：E. Vedejs、A. Klapars、D. L. Warner、A. H. Weiss

  DOI：10.1021/jo0106243

  日期：2001.11.1