6-allyl-7-methoxy-2-(methoxycarbonyl)naphthalene-1,3-diyl diacetate | 1198163-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-allyl-7-methoxy-2-(methoxycarbonyl)naphthalene-1,3-diyl diacetate
• 英文别名: Methyl 1,3-diacetyloxy-7-methoxy-6-prop-2-enylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1198163-20-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: NBKPKUPATKFUHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-7-methoxy-2-(methoxycarbonyl)naphthalene-1,3-diyl diacetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 1-acetoxy-6-allyl-3-hydroxy-7-methoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  苝醌天然产物：非对映异构体 (+)-Phleichrome 和 (+)-Calphostin D 通过组装中心手性和轴向手性片段的全合成

  摘要：

  概述了 (+)-calphostin D 的第一次全合成和 (+)-phleichrome 的全合成。收敛合成利用对映纯的联芳基共同中间体，其通过对映选择性催化联芳基偶联形成。建立的轴向手性以良好的保真度转移到苝醌螺旋立体化学。此外，努力集中在立体 C7,C7'-2-羟丙基基团的安装上。评估了三种路线以建立 C7,C7'-立体化学，其中成功的路线涉及具有复杂轴向手性双铜酸盐的双环氧化物烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo901384h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-1,3-diacetoxy-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate 、 烯丙基三丁基锡 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到6-allyl-7-methoxy-2-(methoxycarbonyl)naphthalene-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  苝醌天然产物：非对映异构体 (+)-Phleichrome 和 (+)-Calphostin D 通过组装中心手性和轴向手性片段的全合成

  摘要：

  概述了 (+)-calphostin D 的第一次全合成和 (+)-phleichrome 的全合成。收敛合成利用对映纯的联芳基共同中间体，其通过对映选择性催化联芳基偶联形成。建立的轴向手性以良好的保真度转移到苝醌螺旋立体化学。此外，努力集中在立体 C7,C7'-2-羟丙基基团的安装上。评估了三种路线以建立 C7,C7'-立体化学，其中成功的路线涉及具有复杂轴向手性双铜酸盐的双环氧化物烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo901384h

文献信息

• Perylenequinone Natural Products: Total Syntheses of the Diastereomers (+)-Phleichrome and (+)-Calphostin D by Assembly of Centrochiral and Axial Chiral Fragments
  作者：Barbara J. Morgan、Carol A. Mulrooney、Erin M. O’Brien、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo901384h

  日期：2010.1.1

  utilize an enantiopure biaryl common intermediate, which is formed via an enantioselective catalytic biaryl coupling. The established axial chirality is transferred to the perylenequinone helical stereochemistry with good fidelity. Additionally, efforts focused on the installation of the stereogenic C7,C7′-2-hydroxypropyl groups. Three routes were evaluated to establish the C7,C7′-stereochemistry, in which

  概述了 (+)-calphostin D 的第一次全合成和 (+)-phleichrome 的全合成。收敛合成利用对映纯的联芳基共同中间体，其通过对映选择性催化联芳基偶联形成。建立的轴向手性以良好的保真度转移到苝醌螺旋立体化学。此外，努力集中在立体 C7,C7'-2-羟丙基基团的安装上。评估了三种路线以建立 C7,C7'-立体化学，其中成功的路线涉及具有复杂轴向手性双铜酸盐的双环氧化物烷基化。
• Perylenequinone Natural Products: Total Synthesis of Hypocrellin A
  作者：Erin M. O’Brien、Barbara J. Morgan、Carol A. Mulrooney、Patrick J. Carroll、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo901386d

  日期：2010.1.1

  and stereoselective total synthesis of the perylenequinone natural product hypocrellin A (1) is described. The key features include a potentially biomimetic 1,8-diketone aldol cyclization to set the centrochiral C7,C7′-stereochemistry, bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene mediated oxygenation, a palladium-catalyzed decarboxylation, and an enantioselective catalytic oxidative 2-naphthol coupling to establish

  描述了苝醌天然产物hypocrellin A ( 1 )的有效和立体选择性全合成。主要特征包括潜在的仿生 1,8-二酮醛醇环化以设置中心手性 C7,C7'-立体化学、双（三氟乙酰氧基）碘苯介导的氧化、钯催化脱羧和对映选择性催化氧化 2-萘酚偶联以建立联芳基轴向手性。螺旋立体化学由轴向手性中间体形成，然后用于动态立体化学转移，以决定在羟醛环化过程中形成的 C7、C7'-七元环的立体化学。