2-(Methylthio)benzindol | 22546-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(Methylthio)benzindol
• 英文别名: 2-(Methylthio)benzo[cd]indole；2-methylsulfanylbenzo[cd]indole
• CAS: 22546-91-4
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: IHDGIKYJRJQLFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Methylthio)benzindol 生成 N-[(E)-4-imidazol-1-ylbut-2-enyl]-1H-benzo[cd]indol-2-imine
  参考文献：
  名称：

  TOMCUFCIK, ANDREW S.;MEYER, WALTER E.;CHAN, PETER S.;CRANDALL, DAVID L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘内酰亚胺 、 碘甲烷 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(Methylthio)benzindol
  参考文献：
  名称：

  Second Generation G-Quadruplex Stabilizing Trimethine Cyanines

  摘要：

  G-四链 DNA 被认为是开发新型选择性化疗药物的一个非常吸引人的靶点，这可能显著减少对正常细胞的毒性。特别是，选择性结合 G-四链结构而不针对双链 DNA 的氰染料因其高度适应结构改造而受到关注，这使得对其生物分子相互作用进行微调成为可能。我们之前报道了设计用于通过末端堆叠相互作用有效结合 G-四链的五甲基和对称三甲基氰染料。在这里，我们报告了一种第二代药物候选物，即不对称三甲基氰染料。这些化合物已经合成并评估了它们的四链结合属性。引入苯[c,d]吲哚啉杂环单元提高了整体四链结合能力，而延长烷基链的长度则增加了四链与双链的结合特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.9b00571

文献信息

• Neue Heterocyclen: Über Tetrazinodi(heteroarene). Synthese und Struktur
  作者：Thomas Eichenberger、Heinz Balli

  DOI：10.1002/hlca.19860690624

  日期：1986.9.10

  Novel Heterocycles: Tetrazinodi(heteroarenes), Synthesis and Structure

  新型杂环：替他嗪二（杂芳烃），合成与结构
• CYANINE-CONTAINING COMPOUNDS FOR CANCER IMAGING AND TREATMENT
  申请人：Emory University

  公开号：US20150335765A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  This invention relates generally to cyanine-containing compounds; pharmaceutical compositions comprising cyanine-containing compounds; and methods of using cyanine-containing compounds for cancer cell imaging, cancer cell growth inhibition, and detecting cancer cells, for example. Compounds of the invention are preferentially taken up by cancer cells as compared to normal cells. This allows many uses in the cancer treatment, diagnosis, tracking and imaging fields.

  这项发明通常涉及含有青霉素的化合物；包含青霉素化合物的药物组合物；以及使用青霉素化合物进行癌细胞成像、癌细胞生长抑制和检测癌细胞等方法。该发明的化合物相对于正常细胞更容易被癌细胞吸收。这使得在癌症治疗、诊断、跟踪和成像领域有许多用途。
• [EN] NEAR INFRARED ABSORBING FLUORESCENT COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS FLUORESCENTES ABSORBANT DANS L'INFRAROUGE PROCHE
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2016025620A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Provided herein are heterocyclic near infrared compounds, including near IR compounds defined by Formulae I-V described herein. The near infrared compounds can include a cyanine group, a phthalocyanine group, a naphthalocyanine group, a squaraine group, a carbocyanine group, or a combination thereof. In some embodiments, the near infrared compound can be charged. In some embodiments, the near infrared compound can comprise a cationic group. Compositions comprising the near infrared compounds are also disclosed. In some embodiments, the composition can contain the near infrared compound, a polymer, and an acceptable carrier. In some embodiments, the polymer can include an anionic group. The compositions can be used as a coating for marking a surface, such as an ink. The compositions can also be used on articles for detecting, identifying, or authenticating the article. Methods of making the compositions described herein are also disclosed.

  本文提供了杂环近红外化合物，包括根据本文所描述的式I-V定义的近红外化合物。这些近红外化合物可以包括青菁基团、酞菁基团、萘酞菁基团、方酰胺基团、碳基青菁基团或其组合。在某些实施方式中，近红外化合物可以带电。在某些实施方式中，近红外化合物可以包含阳离子基团。还披露了含有这些近红外化合物的组合物。在某些实施方式中，该组合物可以包含近红外化合物、聚合物和可接受的载体。在某些实施方式中，聚合物可以包含阴离子基团。这些组合物可以用作涂层，用于标记表面，例如墨水。这些组合物还可以用于检测、识别或认证物品。还披露了制备本文描述的组合物的方法。
• Omega-[(hetero)alkyl]benz[cd]indol-2-amines
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0230035A2

  公开（公告）日：1987-07-29

  Omega-[(hetero)alkyl]benz[cd]indol-2-amines useful in inhibition of thromboxane synthetase and in treatment of hypertension in warm-blooded animals are disclosed.

  公开了可用于抑制血栓素合成酶和治疗温血动物高血压的ω-[（杂）烷基]苯并[cd]吲哚-2-胺。
• Near infrared absorbing fluorescent compositions
  申请人：GEORGIA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US10377901B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  Provided herein are heterocyclic near infrared compounds, including near IR compounds defined by Formulae I-V described herein. The near infrared compounds can include a cyanine group, a phthalocyanine group, a naphthalocyanine group, a squaraine group, a carbocyanine group, or a combination thereof. In some embodiments, the near infrared compound can be charged. In some embodiments, the near infrared compound can comprise a cationic group. Compositions comprising the near infrared compounds are also disclosed. In some embodiments, the composition can contain the near infrared compound, a polymer, and an acceptable carrier. In some embodiments, the polymer can include an anionic group. The compositions can be used as a coating for marking a surface, such as an ink. The compositions can also be used on articles for detecting, identifying, or authenticating the article. Methods of making the compositions described herein are also disclosed.

  本文提供的是杂环近红外化合物，包括本文所述式 I-V 所定义的近红外化合物。近红外化合物可包括氰基、酞菁基、萘酞菁基、鳞烷基、羰基或它们的组合。在某些实施例中，近红外化合物可以带电。在某些实施例中，近红外化合物可以包含阳离子基团。还公开了包含近红外化合物的组合物。在某些实施例中，组合物可以包含近红外化合物、聚合物和可接受的载体。在某些实施方案中，聚合物可以包括阴离子基团。组合物可用作标记表面的涂层，如墨水。组合物还可用于物品上，以检测、识别或鉴定物品。本文还公开了制造所述组合物的方法。