(2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(2-naphthalen-1-yl-2-oxoethylidene)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: GMQCTNXIZYLDBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以56%的产率得到dimethyl (1-(1-naphthoyl)-5-oxo-5,6-dihydropyrazolo[1,5-c]quinazolin-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Bestmann–Ohira试剂与N-未保护的异麦芽酮素衍生的烯烃的反应中受基质控制的产物选择性†

  摘要：

  已开发出Bestmann–Ohira试剂与N-未保护的异麦芽酮素衍生的烯烃进行温和而有效的反应，以选择性合成螺-吡唑啉-吲哚和三环吡唑。该反应的特征在于诱人的产物选择性，这取决于衍生自直链烯烃的烯烃上的取代基。用BOR处理3-芳基/亚烷基新吲哚类化合物可得到螺并吡唑啉-吲哚类化合物，而3-苯并亚甲基新吲哚类化合物通过独特的扩环反应可提供吡唑并喹唑啉酮类化合物。

  DOI：

  10.1039/c5ob01382h

文献信息

• Hauser‐Kraus Annulation Initiated Multi‐Cascade Reactions for Facile Access to Functionalized and Fused Oxazepines, Carbazoles and Phenanthridinediones
  作者：Chenikkayala Siva Sankara、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/chem.202303517

  日期：2024.1.11

  ne-7,12-dione are accessible by a base mediated reaction of 3-olefinic oxindole with 3-nucleophilic phthalide. This cascade synthesis involved several regioselective steps such as Hauser-Kraus annulation, ring cleavage (C−Cσ), ring expansion, ring opening and ring contraction reactions in one pot. The formation of a new compound at every stage of the reaction by forming multiple new chemical bonds

  正轨前进。一些含氮芳族杂环，例如二氢苯并[ d ]萘并氧杂氮卓、苯并[ a ]咔唑和苯并[ j ]菲啶-7,12-二酮可通过3-烯属羟吲哚与3-亲核苯并呋喃酮的碱介导反应获得。这种级联合成涉及几个区域选择性步骤，例如一锅中的 Hauser-Kraus 成环、环裂解 (C−Cσ)、环扩展、开环和环收缩反应。在反应的每个阶段，通过形成多个新的化学键，同时继续生成标题化合物，形成新的化合物，这是该反应序列的另一个亮点。此外，该转化产生稳定且可分离的介质环。通过分离所有稳定的中间体并将其转化为目标化合物以及通过对照实验，反应的完整机理得到了合理化。