1-(5-Chloro-pentyl)-4-phenyl-piperazine | 113272-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(5-Chloro-pentyl)-4-phenyl-piperazine
• 英文别名: 1-(5-Chloropentyl)-4-phenylpiperazine
• CAS: 113272-44-9
• 化学式: C₁₅H₂₃ClN₂
• mdl: MFCD13332045
• 分子量: 266.814
• InChiKey: KVIPIUCLDDEROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Chloro-pentyl)-4-phenyl-piperazine 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (7R,8S)-7-Hydroxy-2-methoxy-8-[5-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-pentyl]-7,8-dihydro-6H-5-oxa-9-thia-benzocycloheptene-8-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzoxathiepin derivatives. II. Synthesis and serotonin S2-receptor-blocking activity of aminoalkyl-substituted 3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ols and related compounds.

  摘要：

  新化合物1,5-苯并氧硫杂蒽衍生物，即3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-3-醇，在2-、3-或4-位上具有氨基烷基团，被合成并评估其对血清素S2受体阻断活性和肾上腺素α1受体阻断活性的作用。甲基4-氨基烷基-3-羟基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯显示出显著的S2受体阻断活性。研究了结构-活性关系（包括构象研究结果和骨架修饰）。在一系列1,5-苯并氧硫杂蒽、1-苯并氧杂蒽和1-苯并硫杂蒽衍生物中，甲基顺式-3-羟基-7-甲氧基-4-[3-(4-苯基-1-哌嗪基)丙基]-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯盐酸盐（CV-5197）在结合谱图上显示出最强的S2受体阻断活性和选择性，并被选作进一步药理评估的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1930

文献信息

• SUGIHARA, HIROSADA;MABUCHI, HIROSHI;HIRATA, MINORU;IMAMOTO, TETSUJI;KAWAM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 5, 1930-1952
  作者：SUGIHARA, HIROSADA、MABUCHI, HIROSHI、HIRATA, MINORU、IMAMOTO, TETSUJI、KAWAM+

  DOI：——

  日期：——
• 1,5-Benzoxathiepin derivatives. II. Synthesis and serotonin S2-receptor-blocking activity of aminoalkyl-substituted 3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ols and related compounds.
  作者：HIROSADA SUGIHARA、HIROSHI MABUCHI、MINORU HIRATA、TETSUJI IMAMOTO、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.35.1930

  日期：——

  Novel 1, 5-benzoxathiepin derivatives, 3, 4-dihydro-2H-1, 5-benzoxathiepin-3-ols with an aminoalkyl group at the 2-, 3- or 4-position, were synthesized and evaluated for serotonin S2-receptor-blocking activity and adrenergic α1-receptor-blocking activity. Methyl 4-aminoalky1-3-hydroxy-3, 4-dihydro-2H-1, 5-benzoxathiepin-4-carboxylates showed significant S2-receptor-block-ing activities. Structure-activity relationships (including the results of a conformational study and skeletal modifications) were examined. In the series of 1, 5-benzoxathiepin, 1-benzoxepin and 1-benzothiepin derivatives, methyl cis-3-hydroxy-7-methoxy-4- [3- (4-phenyl -1-piperazinyl) propyl] -3, 4-dihydro-2H-1, 5-benzoxathiepin-4-carboxylatehydrochloride (CV-5197) showed the most potent and the most selective S2-receptor-blocking activity in the binding profile, and was chosen as a candidate for further pharmacological evaluation.

  新化合物1,5-苯并氧硫杂蒽衍生物，即3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-3-醇，在2-、3-或4-位上具有氨基烷基团，被合成并评估其对血清素S2受体阻断活性和肾上腺素α1受体阻断活性的作用。甲基4-氨基烷基-3-羟基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯显示出显著的S2受体阻断活性。研究了结构-活性关系（包括构象研究结果和骨架修饰）。在一系列1,5-苯并氧硫杂蒽、1-苯并氧杂蒽和1-苯并硫杂蒽衍生物中，甲基顺式-3-羟基-7-甲氧基-4-[3-(4-苯基-1-哌嗪基)丙基]-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯盐酸盐（CV-5197）在结合谱图上显示出最强的S2受体阻断活性和选择性，并被选作进一步药理评估的候选药物。