2-butyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-butyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-butyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)benzimidazole
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂
• 分子量: 314.43
• InChiKey: MKXQXEOSBHGTPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-benzimidazole 、 2-溴甲基萘 以 乙腈 为溶剂， 以0.29 g的产率得到2-butyl-1,3-bis(naphthalen-2-ylmethyl)benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-双（芳甲基）苯并咪唑鎓盐的合成，抗增殖活性，SAR研究和体内初步毒性研究对一组非小细胞肺癌细胞系的影响

  摘要：

  已经合成了一系列N，N′-双（芳基甲基）苯并咪唑鎓盐，并评估了它们对选择的非小细胞肺癌细胞系的体外抗癌活性，以建立结构活性关系图。结果表明，盐上的疏水取代基增加了总体抗增殖活性。我们的数据证实，氮原子处的萘甲基取代基（N 1（N 3））和碳原子处的高度亲脂性取代基（C 2和C 5（C 6））可以生成具有抗增殖活性的苯并咪唑鎓盐，其可与顺铂。美国国家癌症研究所的发展治疗计划已通过测试1，3 - 5，10，11，13 - 18，20 - 25，和28 - 30在其60人肿瘤细胞系的屏幕。结果支持了我们实验室中观察到的数据。具有疏水性取代基的化合物具有比具有亲水性取代基的化合物更高的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.009
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-butyl-1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N，N'-双（芳甲基）苯并咪唑鎓盐的合成，抗增殖活性，SAR研究和体内初步毒性研究对一组非小细胞肺癌细胞系的影响

  摘要：

  已经合成了一系列N，N′-双（芳基甲基）苯并咪唑鎓盐，并评估了它们对选择的非小细胞肺癌细胞系的体外抗癌活性，以建立结构活性关系图。结果表明，盐上的疏水取代基增加了总体抗增殖活性。我们的数据证实，氮原子处的萘甲基取代基（N 1（N 3））和碳原子处的高度亲脂性取代基（C 2和C 5（C 6））可以生成具有抗增殖活性的苯并咪唑鎓盐，其可与顺铂。美国国家癌症研究所的发展治疗计划已通过测试1，3 - 5，10，11，13 - 18，20 - 25，和28 - 30在其60人肿瘤细胞系的屏幕。结果支持了我们实验室中观察到的数据。具有疏水性取代基的化合物具有比具有亲水性取代基的化合物更高的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.009

文献信息

• Synthesis, anti-proliferative activity, SAR study, and preliminary in vivo toxicity study of substituted N,N′-bis(arylmethyl)benzimidazolium salts against a panel of non-small cell lung cancer cell lines
  作者：Kerri L. Shelton、Michael A. DeBord、Patrick O. Wagers、Marie R. Southerland、Travis M. Williams、Nikki K. Robishaw、Leah P. Shriver、Claire A. Tessier、Matthew J. Panzner、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.009

  日期：2017.1

  zimidazolium salts have been synthesized and evaluated for their in vitro anti-cancer activity against select non-small cell lung cancer cell lines to create a structure activity relationship profile. The results indicate that hydrophobic substituents on the salts increase the overall anti-proliferative activity. Our data confirms that naphthylmethyl substituents at the nitrogen atoms (N1(N3)) and

  已经合成了一系列N，N′-双（芳基甲基）苯并咪唑鎓盐，并评估了它们对选择的非小细胞肺癌细胞系的体外抗癌活性，以建立结构活性关系图。结果表明，盐上的疏水取代基增加了总体抗增殖活性。我们的数据证实，氮原子处的萘甲基取代基（N 1（N 3））和碳原子处的高度亲脂性取代基（C 2和C 5（C 6））可以生成具有抗增殖活性的苯并咪唑鎓盐，其可与顺铂。美国国家癌症研究所的发展治疗计划已通过测试1，3 - 5，10，11，13 - 18，20 - 25，和28 - 30在其60人肿瘤细胞系的屏幕。结果支持了我们实验室中观察到的数据。具有疏水性取代基的化合物具有比具有亲水性取代基的化合物更高的抗癌活性。