3-amino-1–(4-fluorophenyl)-9-methoxy-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile | 1202245-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-1–(4-fluorophenyl)-9-methoxy-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-(4-fluorophenyl)-9-methoxy-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 1202245-47-3
• 化学式: C₂₁H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 346.361
• InChiKey: JQGPHTAUSJNKJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘 、 对氟苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到3-amino-1–(4-fluorophenyl)-9-methoxy-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现对耐药癌细胞 MCF-7/ADR 具有双重细胞毒性和 P-糖蛋白表达水平抑制作用的苯并色素衍生物的第一个例子

  摘要：

  摘要 在超声波照射下合成了一系列 1 H -苯并 [ f ] 色烯部分 ( 4a–z )，并通过光谱分析进行了确认。衍生物4i仅具有 X 射线单晶。已针对三种癌细胞探索了所需分子的抗增殖功效：MCF-7、HCT-116 和 HepG-2，以及针对 MCF-7/ADR 和正常细胞 HFL-1 和 WI- 筛选的细胞毒活性衍生物38. 此外，化合物4b–d、4k、4n、4q和4w具有良好的抗 MCF-7/ADR 效力，被测试为渗透性糖蛋白（P-糖蛋白 [P -gp]) 表达抑制剂。获得的数据证实4b–d、4q和4w表现出对P -gp的强烈表达抑制以及对 MCF-7/ADR 的细胞毒性作用。蛋白质印迹结果和 Rho123 积累测定表明化合物4b–d、4q和4w有效抑制P -gp 表达和外排功能。同时，4b–d、4q和4w在细胞周期的 G1 期和4k和4n在细胞周期的 S 期诱导处理的 MCF-7/ADR

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2155814

文献信息

• Diversity Oriented Synthesis of Benzoxanthene and Benzochromene Libraries via One-Pot, Three-Component Reactions and Their Anti-proliferative Activity
  作者：Atul Kumar、Siddharth Sharma、Ram Awatar Maurya、Jayant Sarkar

  DOI：10.1021/cc900143h

  日期：2010.1.11

  Libraries of benzoxanthenes, as well as of benzochromenes, were efficiently synthesized via one-pot, three-component reactions of 2-naphthol, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones/malononitrile/ethyl cyanoacetate in the presence of catalytic amount of ceric ammonium nitrate (CAN) under solvent free conditions. The protocol offers rapid synthesis of structurally diverse benzoxanthenes and benzochromenes

  在催化量的铈铵存在下，通过2-萘酚，醛和环状1,3-二酮/丙二腈/氰基乙酸乙酯的一锅三组分反应，可以有效地合成苯并氧杂蒽和苯并色酮的库。无溶剂条件下的硝酸盐（CAN）。该协议可快速合成结构多样的苯并氧杂蒽和苯并二氢萘酮，以进行生物学筛选。评价所有合成的化合物的抗增殖活性，并且几种化合物表现出有希望的抗增殖活性。
• Synthesis and evaluation of antitumor activity of 9-methoxy-1H-benzo[f]chromene derivatives
  作者：Menna El Gaafary、Julia Lehner、Ahmed M. Fouda、Abdelaaty Hamed、Judith Ulrich、Thomas Simmet、Tatiana Syrovets、Ahmed M. El-Agrody

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105402

  日期：2021.11