2,2',4,4'-tetrafluoroazobenzene | 326-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2',4,4'-tetrafluoroazobenzene
• 英文别名: 1,2-bis(2,4-difluorophenyl)diazene；Azobenzene, 2,2',4,4'-tetrafluoro-；bis(2,4-difluorophenyl)diazene
• CAS: 326-17-0
• 化学式: C₁₂H₆F₄N₂
• 分子量: 254.187
• InChiKey: NEIRTTZQZBCERG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',4,4'-tetrafluoroazobenzene 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83 %的产率得到1,2-bis(2,4-difluorophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Reusable Cobalt-Catalyzed Selective Transfer Hydrogenation of Azoarenes and Nitroarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00875
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯胺 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,2',4,4'-tetrafluoroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用金属钡选择性丙炔化二芳基偶氮化合物

  摘要：

  以金属钡为促进剂，实现了偶氮化合物与 α,γ-二取代炔丙基甲苯磺酸酯的 Barbier 型炔丙基化反应。各种炔丙基化肼（α-加合物）完全由相应的炔丙基甲苯磺酸盐和偶氮苯（二芳基二氮烯）合成。由此获得的炔丙基肼通过还原性 N-N 键断裂进一步有效地转化为炔丙基胺。还尝试了炔丙基肼的联苯胺重排。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706414

文献信息

• Chemical oxidation of fluoroanilines to fluoroazobenzenes and fluorophenazines with potassium ferricyanide and potassium hydroxide
  作者：Elisa Leyva、Concepción Medina、Edgar Moctezuma、Socorro Leyva

  DOI：10.1139/v04-150

  日期：2004.12.1

  The oxidation of several fluoroanilines with potassium ferricyanide and potassium hydroxide is described. In this oxidation, the major products are fluoroazobenzenes. In the case of 2-fluoro-substituted anilines, heterocyclic fluorophenazines were obtained in low to moderate yields. The optimal conditions for the reaction and the mechanism are presented.Key words: oxidation, fluoroanilines, fluoroazobenzenes

  描述了用铁氰化钾和氢氧化钾氧化几种氟苯胺。在该氧化中，主要产物是氟偶氮苯。在 2-氟取代苯胺的情况下，杂环氟吩嗪以低到中等的产率获得。给出了反应的最佳条件和反应机理。关键词：氧化，氟苯胺，氟偶氮苯，氟吩嗪。
• α-Selective Allylation of Azo Compounds Using Allylic Barium Reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Takuya Jitsukawa、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0032-1318306

  日期：——

  The addition of allylic barium reagents to azo compounds was achieved with high α-regioselectivity. The double-bond geometry of allylic barium reagents was retained throughout the reaction at –78 °C and E- or Z-enriched allylic hydrazines were selectively obtained from the corresponding allylic barium reagents. An allylic hydrazine was efficiently converted into an allylic amine by reductive N–N bond

  以高α-区域选择性将烯丙基钡试剂添加到偶氮化合物中。烯丙基钡试剂的双键几何结构在 –78 °C 的整个反应过程中保持不变，并且从相应的烯丙基钡试剂中选择性地获得富含 E 或 Z 的烯丙基肼。通过还原性 N-N 键断裂，烯丙基肼被有效地转化为烯丙基胺。
• Selective Propargylation of Diaryl Azo Compounds Using Metallic Barium
  作者：Akira Yanagisawa、Toshihiko Heima、Kana Watanabe、Shun Haeno

  DOI：10.1055/s-0040-1706414

  日期：2020.11

  γ-disubstituted propargylic tosylates was achieved by using metallic barium as the promoter. Various propargylated hydrazines (α-adducts) were exclusively synthesized from the corresponding propargylic tosylates and azobenzenes (diaryldiazenes). The thus-obtained propargylic hydrazines were further efficiently converted into propargylic amines by reductive N–N bond cleavage. Benzidine rearrangement of the propargylic

  以金属钡为促进剂，实现了偶氮化合物与 α,γ-二取代炔丙基甲苯磺酸酯的 Barbier 型炔丙基化反应。各种炔丙基化肼（α-加合物）完全由相应的炔丙基甲苯磺酸盐和偶氮苯（二芳基二氮烯）合成。由此获得的炔丙基肼通过还原性 N-N 键断裂进一步有效地转化为炔丙基胺。还尝试了炔丙基肼的联苯胺重排。
• Reusable Cobalt-Catalyzed Selective Transfer Hydrogenation of Azoarenes and Nitroarenes
  作者：Sadhan Dey、Dibyajyoti Panja、Anirban Sau、Seema D. Thakur、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00875

  日期：2023.7.21