tert-butyl 4-(2-fluorophenyl)-4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 954125-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-fluorophenyl)-4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 954125-28-1
• 化学式: C₁₇H₂₄FNO₃
• 分子量: 309.381
• InChiKey: RVAPAFFMSSKSAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 tert-butyl 4-(2-fluorophenyl)-4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到1-Boc-4-氰基-4-(2-氟苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  “通过4-二取代哌啶与3-二取代吡咯烷的意外的正式环缩合而合成的螺吡咯烷-四氢萘酮的更正” [四面体Lett。51（2010）6415–6417 ]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.047
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(2-fluorophenyl)piperidine-4-carboxylic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到tert-butyl 4-(2-fluorophenyl)-4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NK-1 AND SEROTONIN TRANSPORTER INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涵盖了公式I的化合物，包括药用盐，它们的药物组合物，以及它们在治疗与过多或不平衡的速激肽或血清素或两者都有关的疾病中的用途。

  公开号：

  US20070249607A1

文献信息

• NK-1 and Serotonin Transporter Inhibitors
  申请人：Degnan Andrew P.

  公开号：US20100087434A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating disorders associated with an excess or imbalance of tachykinins or serotonin or both.

  本发明涵盖了I式化合物，包括药学上可接受的盐，它们的制药组合物以及它们在治疗与过多或不平衡的Tachykinins或血清素或两者相关的疾病中的应用。
• NK-1 and serotonin transporter inhibitors
  申请人：Degnan Andrew P.

  公开号：US08383821B2

  公开（公告）日：2013-02-26

  The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating disorders associated with an excess or imbalance of tachykinins or serotonin or both.

  该发明涵盖了I式化合物，包括药学上可接受的盐、其制药组合物以及它们在治疗与缺乏或不平衡的Tachykinins或血清素或两者都有关的疾病中的应用。
• Design, optimization, and in vivo evaluation of a series of pyridine derivatives with dual NK1 antagonism and SERT inhibition for the treatment of depression
  作者：Kevin W. Gillman、Michael F. Parker、Mark Silva、Andrew P. Degnan、George O. Tora、Nicholas J. Lodge、Yu-Wen Li、Snjezana Lelas、Matthew Taber、Rudolf G. Krause、Robert L. Bertekap、Amy E. Newton、Rick L. Pieschl、Kelly D. Lengyel、Kim A. Johnson、Sarah J. Taylor、Joanne J. Bronson、John E. Macor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.094

  日期：2013.1

  A series of substituted pyridines, ether linked to a phenylpiperidine core were optimized for dual NK1/SERT affinity. Optimization based on NK1/SERT binding affinities, and minimization of off-target ion channel activity lead to the discovery of compound 44. In vivo evaluation of 44 in the gerbil forced swim test (a depression model), and ex-vivo NK1/SERT receptor occupancy data support the potential of a dual acting compound for the treatment of depression. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8383821B2
  申请人：——

  公开号：US8383821B2

  公开（公告）日：2013-02-26
• [EN] NK-1 AND SEROTONIN TRANSPORTER INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES TRANSPORTEURS DE LA NK-1 ET DE LA SÉROTONINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2007121389A2

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating disorders associated with an excess or imbalance of tachykinins or serotonin or both. [ I ]
  [FR] L'invention concerne des composés de formule I, y compris leurs sels pharmaceutiquement acceptables, des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que leur utilisation dans le traitement de troubles associés à un excès ou un déséquilibre des tachykinines ou de la sérotonine ou des deux. [ I ]