(R,S)-bis(methylsulfinyl)ethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (R,S)-bis(methylsulfinyl)ethane
• 英文别名: 1-[(S)-methylsulfinyl]-2-[(R)-methylsulfinyl]ethane
• 化学式: C₄H₁₀O₂S₂
• 分子量: 154.254
• InChiKey: JHKDMTXEOGSFBK-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 [Rh2Cl2(1,2-bis(tert-butylsulfinyl)ethane)2] 、 (R,S)-bis(methylsulfinyl)ethane 以 吡啶 为溶剂， 以71.1%的产率得到[RhCl(1,2-bis(methylsulfinyl)ethane)(pyridine)]
  参考文献：
  名称：

  螯合双亚砜tBuSOC2H4SOtBu的铑和铱配合物的合成，结构和反应活性。2-羟基-异丙基-吡啶的选择性OH活化。

  摘要：

  通过[M2（COE）4Cl2]（M = Rh，Ir； COE =环辛烯）与过量的配体外消旋混合物。还获得了具有良好收率的阳离子化合物[M（BTSE）2] [PF6]（M = Rh 3，Ir 4），带有一个S-和一个O-键合的亚砜。2中的氯桥可用2-甲基-6-吡啶甲醇和2-氨基甲基吡啶裂解，生成铱（I）络合物[Ir（BTSE）（Py）（Cl）]（Py = 2-甲基- 6-吡啶甲醇5、2-氨基甲基吡啶6）。如果是大体积的2-羟基-异丙基吡啶，则进行选择性的OH氧化加成反应，形成氢化Ir（III）[Ir（BTSE）（2-异丙氧基吡啶）（H）（Cl）] 7，没有六个方向正确的CH键之间的竞争。

  DOI：

  10.1021/ic800354q
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 ethane 1,2-bis-sulfinyl chloride 在 吡啶 、 双丙酮葡萄糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(S,S)-bis-(methylsulfinyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氯的动态动力学转化：对映体纯C（2）对称双亚砜的合成。

  摘要：

  已经开发了两种模块化和高度收敛的方法，用于合成大量光学纯的C（2）-对称双亚砜的两种异构体，并评估了其范围和局限性。第一个用作中间非对映体纯C（2）-对称双亚磺酸酯6（S（S），S（S））和6（R（S），R（S）），通过动态动力学拆分获得乙烷-1,2-双亚磺酰氯5.单一手性诱导剂，葡萄糖衍生的DAG（双丙酮-D-葡萄糖）1用于非对映异构纯C（2）-对称双亚磺酸盐的对映选择性合成酯，这是由于吡啶和用于催化反应的（i）Pr（2）NEt具有相反的立体定向作用。第二种方法基于光学纯的硫代甲基亚砜的铜催化氧化偶联。可以使用（R（S））-和（S（S））-DAG甲烷亚磺酸酯8R（S）和8S（S）以收敛的方式获得大量甲基亚砜的两种异构体。甲烷亚磺酰氯24的动态动力学拆分也以对映选择性的方式获得了亚甲基磺酸盐8R（S）和8S（S）。由于Horeau的结果，与相应的单体相比，最终的双亚砜具有更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0159183