ethyl (2Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-propenoate | 1141494-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl (2Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(dimethylphenylsilyl)propenoate；ethyl (Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enoate
• CAS: 1141494-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: DISCLDMWSNZWMH-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-propenoate 在 samarium diiodide 、 N-benzyl-α-isopropylnitrone 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以28%的产率得到ethyl 3-(dimethylphenylsilyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Mediated Cross-Coupling of Nitrones with β-Silyl Acrylates: Synthesis of (+)-Australine

  摘要：

  The SmI2-mediated cross-coupling of nitrones with beta-silyl-alpha,beta-unsaturated esters, followed by zinc reduction, allows an efficient and highly diastereoselective preparation of beta-silyl lactams, which are precursors of beta-hydroxy lactams through Tamao-Fleming oxidation. By applying the method to a cyclic, carbohydrate-derived nitrone, a new synthesis of (+)-australine has been realized in only 11 steps and in 21% overall yield from L-xylose.

  DOI：

  10.1021/ol203396s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-propynoate 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl (2Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  木麻黄及其6-O-α-葡糖苷的总合成：对GH31和GH37家族的糖苷水解酶的互补抑制作用

  摘要：

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200801578

文献信息

• Activation of Si-Si Bonds for Copper(I)-Catalyzed Conjugate Silylation
  作者：Laura Iannazzo、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/ejoc.201200767

  日期：2012.9

  silylation of α,β-unsaturated compounds. Optimal reaction conditions were first investigated to realize the conjugate addition of a nucleophilic silicon species to poorly electrophilic acceptors such as phenylvinyl sulfone by cleavage of the Si-Si bond of a disilane reagent. The scope of this reaction was extended to various electrophiles bearing different electron-withdrawing groups and afforded the

  通过铜（I）催化的α，β-不饱和化合物的共轭硅烷化制备了几种烷基和乙烯基硅烷。首先研究了最佳反应条件，以通过乙硅烷试剂的 Si-Si 键断裂实现亲核硅物质与弱亲电子受体（如苯基乙烯基砜）的共轭加成。该反应的范围扩展到各种带有不同吸电子基团的亲电子试剂，并提供所需的取代烷基和乙烯基硅烷。在广泛的市售乙硅烷中，还研究了烷基-、芳基-和乙氧基乙硅烷的反应性。
• Total Syntheses of Casuarine and Its 6-<i>O</i>-α-Glucoside: Complementary Inhibition towards Glycoside Hydrolases of the GH31 and GH37 Families
  作者：Francesca Cardona、Camilla Parmeggiani、Enrico Faggi、Claudia Bonaccini、Paola Gratteri、Lyann Sim、Tracey M. Gloster、Shirley Roberts、Gideon J. Davies、David R. Rose、Andrea Goti

  DOI：10.1002/chem.200801578

  日期：2009.2.2

  Selective glucosylation: Total synthesis of naturally occurring casuarine (1) and the first total synthesis of casuarine 6‐O‐α‐glucoside (2) were achieved through complete stereoselective nitrone cycloaddition, Tamao–Fleming oxidation and selective α‐glucosylation as key steps. Biological assays of the two compounds proved their strong and selective inhibitory properties towards glucoamylase NtMGAM and

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。
• SmI₂-Mediated Cross-Coupling of Nitrones with β-Silyl Acrylates: Synthesis of (+)-Australine
  作者：Pierre Gilles、Sandrine Py

  DOI：10.1021/ol203396s

  日期：2012.2.17

  The SmI2-mediated cross-coupling of nitrones with beta-silyl-alpha,beta-unsaturated esters, followed by zinc reduction, allows an efficient and highly diastereoselective preparation of beta-silyl lactams, which are precursors of beta-hydroxy lactams through Tamao-Fleming oxidation. By applying the method to a cyclic, carbohydrate-derived nitrone, a new synthesis of (+)-australine has been realized in only 11 steps and in 21% overall yield from L-xylose.