N,N-diisopropylthiophene-3-carboxamide | 1266377-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N,N-diisopropylthiophene-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-di(propan-2-yl)thiophene-3-carboxamide
• CAS: 1266377-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NOS
• 分子量: 211.328
• InChiKey: WRMXBAJYIUTTCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropylthiophene-3-carboxamide 在 三乙烯二胺 、 bis(1,10-phenanthroline)palladium(II) hexafluorophosphate 、 三氯硅烷 、 caesium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-diisopropyl-2-(4-chlorophenyl)-3-thiophenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  钯-菲咯啉配合物催化噻吩硫酰胺的直接C-H键芳基化

  摘要：

  [Pd（phen）2 ]（PF 6）2催化直接噻吩硫酰胺的CH键芳基化反应。该反应选择性地提供2-单芳基化产物，而相应的酰胺噻吩衍生物提供了2，5-二芳基化产物。机理研究表明，在催化量的[Pd（phen）2 ]（PF 6）2存在下，Pd（II）-双硫代酰胺络合物应是噻吩硫代酰胺类反应的活性物种。类似于与酰胺的反应，当使用预先形成的Pd（phen）PhI配合物时，与硫代酰胺的反应选择性地生成2,5-二芳基化的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02742

文献信息

• Versatile ruthenium(ii)-catalyzed C–H cyanations of benzamides
  作者：Weiping Liu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc49502g

  日期：——

  Direct cyanations of arenes and heteroarenes bearing only weakly coordinating amides were accomplished using a robust ruthenium(II) catalyst. The user-friendly C(sp2)–H activation occurred with the assistance of carboxylate with high site-selectivity, excellent functional group tolerance and ample scope.

  直接利用一种稳定的钌(II)催化剂，实现了仅含弱配位酰胺的芳烃和杂芳烃的直接氰化反应。在羧酸盐的帮助下，实现了用户友好型的C(sp2)–H活化，具有高定位选择性、优异的官能团兼容性和广泛的应用范围。
• Direct C–H Bond Arylation of Thienyl Thioamides Catalyzed by Pd–Phenanthroline Complexes
  作者：Takayuki Yamauchi、Fumitoshi Shibahara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02742

  日期：2015.11.6

  A direct C–H bond arylation method for thienyl thioamides catalyzed by [Pd(phen)2](PF6)2 was developed. This reaction selectively afforded 2-monoarylated products, while the corresponding amide thiophene derivatives furnished 2,5-diarylated products. Mechanistic studies revealed that a Pd(II)–bisthioamide complex should be the active species for the reaction of thienyl thioamides in the presence of

  [Pd（phen）2 ]（PF 6）2催化直接噻吩硫酰胺的CH键芳基化反应。该反应选择性地提供2-单芳基化产物，而相应的酰胺噻吩衍生物提供了2，5-二芳基化产物。机理研究表明，在催化量的[Pd（phen）2 ]（PF 6）2存在下，Pd（II）-双硫代酰胺络合物应是噻吩硫代酰胺类反应的活性物种。类似于与酰胺的反应，当使用预先形成的Pd（phen）PhI配合物时，与硫代酰胺的反应选择性地生成2,5-二芳基化的产物。