trimethyl[3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-1-yn-1-yl]silane | 1246658-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl[3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-1-yn-1-yl]silane
• 英文别名: trimethyl(3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-1-ynyl)silane；Trimethyl-(3-naphthalen-2-yl-3-phenylprop-1-ynyl)silane
• CAS: 1246658-65-0
• 化学式: C₂₂H₂₂Si
• 分子量: 314.502
• InChiKey: QJCMCGZNVLQULA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-naphthyl)(phenyl)methyl carbonate 、 三甲基乙炔基硅 在 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到trimethyl[3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-1-yn-1-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  在无碱条件下，立体定向Pd催化碳酸二芳基甲酯和末端炔烃的分子间C（sp3）–C（sp）交叉偶联

  摘要：

  已经开发了碳酸二芳基甲酯和末端炔烃的钯催化的分子间脱羧C（sp 3）–C（sp）偶联。反应在无碱外部条件下顺利进行，以释放出唯一的副产物CO 2和MeOH的形式释放出相应的炔基化二芳基甲烷。此外，对映体富集的碳酸二芳基甲基酯经构型转化成立体定向转变为旋光性交叉偶联产物。因此，立体有选择性的钯催化可以提供对通过常规方法相对难以构建的炔基化手性叔立体中心的新的和独特的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201503647

文献信息

• Pd-Catalyzed Three-Component Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazone, Terminal Alkyne, and Aryl Halide
  作者：Lei Zhou、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja105762n

  日期：2010.10.6

  A Pd-catalyzed three-component reaction of N-tosylhydrazone, terminal alkyne, and aryl halide follows a mechanism involving a sequence of Pd carbene migratory insertion-transmetalation-reductive elimination, leading to the formation of one sp(2)-sp(3) C-C bond and one sp-sp(3) C-C bond.

  Pd 催化的 N-甲苯磺酰腙、末端炔烃和芳基卤化物的三组分反应遵循涉及 Pd 卡宾迁移插入-金属转移-还原消除序列的机制，导致形成一个 sp(2)-sp(3) ) CC 键和一个 sp-sp(3) CC 键。
• Stereospecific Pd-Catalyzed Intermolecular C(sp³)-C(sp) Cross-Coupling of Diarylmethyl Carbonates and Terminal Alkynes Under Base-Free Conditions
  作者：Sho Tabuchi、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201503647

  日期：2015.11.16

  A palladium‐catalyzed intermolecular decarboxylative C(sp3)–C(sp) coupling of diarylmethyl carbonates and terminal alkynes has been developed. The reaction proceeds smoothly under external base‐free conditions to deliver the corresponding alkynylated diarylmethanes with the liberation of CO2 and MeOH as the sole byproducts. Moreover, enantioenriched diarylmethyl carbonates are stereospecifically converted

  已经开发了碳酸二芳基甲酯和末端炔烃的钯催化的分子间脱羧C（sp 3）–C（sp）偶联。反应在无碱外部条件下顺利进行，以释放出唯一的副产物CO 2和MeOH的形式释放出相应的炔基化二芳基甲烷。此外，对映体富集的碳酸二芳基甲基酯经构型转化成立体定向转变为旋光性交叉偶联产物。因此，立体有选择性的钯催化可以提供对通过常规方法相对难以构建的炔基化手性叔立体中心的新的和独特的途径。