(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloro-N-methoxy-N-methyl-butyramide | 388581-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloro-N-methoxy-N-methyl-butyramide
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-chloro-N-methoxy-N-methylbutanamide
• CAS: 388581-99-5
• 化学式: C₁₂H₂₆ClNO₃Si
• 分子量: 295.882
• InChiKey: LMWZXQSJSJECHO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloro-N-methoxy-N-methyl-butyramide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloro-1-phenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (3R,5R)-cis-3-Hydroxy-5-phenylpyrrolidine

  摘要：

  顺-3-羟基-5-苯基吡咯烷可以由廉价的起始原料(R)-(+)-乙基-4-氯-3-羟基丁酸酯和(R)-(+)-4-氯-3立体选择性合成-羟基丁腈。主要特点包括使用 Pt/C 催化剂对作为共同关键中间体的环状亚胺 5 进行面选择性和化学选择性氢化。这里描述的转化将允许新型碳青霉烯类 1 和 2 的实际合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18106
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 ethyl (3R)-4-chloro-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxybutanoate 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-chloro-N-methoxy-N-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (3R,5R)-cis-3-Hydroxy-5-phenylpyrrolidine

  摘要：

  顺-3-羟基-5-苯基吡咯烷可以由廉价的起始原料(R)-(+)-乙基-4-氯-3-羟基丁酸酯和(R)-(+)-4-氯-3立体选择性合成-羟基丁腈。主要特点包括使用 Pt/C 催化剂对作为共同关键中间体的环状亚胺 5 进行面选择性和化学选择性氢化。这里描述的转化将允许新型碳青霉烯类 1 和 2 的实际合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18106

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (3R,5R)-cis-3-Hydroxy-5-phenylpyrrolidine
  作者：Kenji Maeda、Yuhei Yamamoto、Koji Tomimoto、Toshiaki Mase

  DOI：10.1055/s-2001-18106

  日期：——

  Cis-3-hydroxy-5-phenyl pyrrolidine could be synthesized stereoselectively from inexpensive starting materials, (R)-(+)-ethyl-4-chloro-3-hydroxybutanoate and (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyronitrile. Key feature involves face- and chemo-selective hydrogenation of cyclic imine 5 as the common key intermediate using Pt/C catalyst. Transformations described here will allow a practical synthesis of novel carbapenems, 1 and 2.

  顺-3-羟基-5-苯基吡咯烷可以由廉价的起始原料(R)-(+)-乙基-4-氯-3-羟基丁酸酯和(R)-(+)-4-氯-3立体选择性合成-羟基丁腈。主要特点包括使用 Pt/C 催化剂对作为共同关键中间体的环状亚胺 5 进行面选择性和化学选择性氢化。这里描述的转化将允许新型碳青霉烯类 1 和 2 的实际合成。