Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-6-O-triphenylmethyl-α-D-xylo-hexopyranoside | 162191-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-6-O-triphenylmethyl-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,6S)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(trityloxymethyl)oxane
• CAS: 162191-09-5
• 化学式: C₄₀H₄₀O₅
• 分子量: 600.755
• InChiKey: YOFGBIONXHFXPW-RUPCYPOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-6-O-triphenylmethyl-α-D-xylo-hexopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-deoxy-scyllo-inosose合酶（2-deoxystreptamine生物合成的起始酶）对6-deoxyglucose-6-phosphos的底物特异性及其机理。

  摘要：

  在临床上重要的氨基环糖醇类抗生素的2-脱氧链胺糖苷配子生物合成中的关键酶是2-脱氧鞘氨醇合酶（DOIS），该酶负责最初的碳环形成2-脱氧鞘氨醇（1）的过程。 D-葡萄糖-6-磷酸酯（G-6-P）（2）。为了更深入地了解机理和底物特异性，化学合成了脱氧-D-葡萄糖-6-磷酸酯（脱氧-G-6-P）并使其与DOIS反应。该酶似乎使用2-脱氧-G-6-P和3-脱氧-G-6-P作为底物，它们都被转化为相应的双脱氧-鞘脂肌糖产物，但是4-脱氧-G-6-P未能环化由DOIS。这些结果清楚地支持了所提出的反应机制，该机制涉及G-6-P底物在C-4处的初始氧化。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2396
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 反应 18.0h， 生成 Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-6-O-triphenylmethyl-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-deoxy-scyllo-inosose合酶（2-deoxystreptamine生物合成的起始酶）对6-deoxyglucose-6-phosphos的底物特异性及其机理。

  摘要：

  在临床上重要的氨基环糖醇类抗生素的2-脱氧链胺糖苷配子生物合成中的关键酶是2-脱氧鞘氨醇合酶（DOIS），该酶负责最初的碳环形成2-脱氧鞘氨醇（1）的过程。 D-葡萄糖-6-磷酸酯（G-6-P）（2）。为了更深入地了解机理和底物特异性，化学合成了脱氧-D-葡萄糖-6-磷酸酯（脱氧-G-6-P）并使其与DOIS反应。该酶似乎使用2-脱氧-G-6-P和3-脱氧-G-6-P作为底物，它们都被转化为相应的双脱氧-鞘脂肌糖产物，但是4-脱氧-G-6-P未能环化由DOIS。这些结果清楚地支持了所提出的反应机制，该机制涉及G-6-P底物在C-4处的初始氧化。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2396

文献信息

• Czernecki, Stanislas; Horns, Stefan; Valery, Jean-Marc, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 157 - 164
  作者：Czernecki, Stanislas、Horns, Stefan、Valery, Jean-Marc

  DOI：——

  日期：——
• Substrate Specificity of 2-Deoxy-<i>scyllo</i>-inosose Synthase, the Starter Enzyme for 2-Deoxystreptamine Biosynthesis, toward Deoxyglucose-6-phosphates and Proposed Mechanism
  作者：Noriaki IWASE、Fumitaka KUDO、Noriaki YAMAUCHI、Katsumi KAKINUMA

  DOI：10.1271/bbb.62.2396

  日期：1998.1

  A crucial enzyme in the biosynthesis of the 2-deoxystreptamine aglycon of clinically important aminocyclitol antibiotics is 2-deoxy-scyllo-inosose synthase (DOIS), which is responsible for the initial carbocycle formation of 2-deoxy-scyllo-inosose (1) from D-glucose-6-phosphate (G-6-P) (2). To get more insight into the mechanism and substrate specificity, deoxy-D-glucose-6-phosphates (deoxy-G-6-P)

  在临床上重要的氨基环糖醇类抗生素的2-脱氧链胺糖苷配子生物合成中的关键酶是2-脱氧鞘氨醇合酶（DOIS），该酶负责最初的碳环形成2-脱氧鞘氨醇（1）的过程。 D-葡萄糖-6-磷酸酯（G-6-P）（2）。为了更深入地了解机理和底物特异性，化学合成了脱氧-D-葡萄糖-6-磷酸酯（脱氧-G-6-P）并使其与DOIS反应。该酶似乎使用2-脱氧-G-6-P和3-脱氧-G-6-P作为底物，它们都被转化为相应的双脱氧-鞘脂肌糖产物，但是4-脱氧-G-6-P未能环化由DOIS。这些结果清楚地支持了所提出的反应机制，该机制涉及G-6-P底物在C-4处的初始氧化。