methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside | 19877-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 19877-37-3
• 化学式: C₄₁H₄₂O₈S
• 分子量: 694.846
• InChiKey: AAAHEKIWAUDRLW-DTQLOPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Czernecki, Stanislas; Horns, Stefan; Valery, Jean-Marc, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 157 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methyloxalyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 吡啶 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Czernecki, Stanislas; Horns, Stefan; Valery, Jean-Marc, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 157 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers using HClO4 supported on silica gel
  作者：Aditi Agarwal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.005

  日期：2005.7

  Terminal isopropylidene acetals are selectively cleaved to the corresponding 1,2-diols in good to excellent yields in 6-24 h at room temperature by using the 'HClO4.SiO2' reagent system. Likewise, trityl ethers are readily cleaved to the corresponding alcohols in good to excellent yields within 2-3 h at room temperature. Work-up involves merely filtration of the reagent followed by purification of

  通过使用'HClO4.SiO2'试剂系统，在室温下于6-24小时内将末端异亚丙基缩醛以良好至极好的收率选择性裂解为相应的1,2-二醇。同样，在室温下2-3小时内，三苯甲基醚很容易以良好或优异的收率裂解成相应的醇。后处理仅涉及试剂的过滤，然后纯化粗产物。
• Nafion-H mediated selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers. Application in the synthesis of a substituted piperidone
  作者：Girish K. Rawal、Shikha Rani、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.067

  日期：2006.12

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved in good to excellent yields within 2–4 h using Nafion-H in methanol at ambient temperature. This procedure has been employed to synthesize a substituted piperidone derivative. Similarly, trityl ethers are also deprotected to the corresponding alcohols in excellent yields using Nafion-H at room temperature.

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。