3-[5-{3-[5-(2-Cyano-ethylsulfanyl)-4',5'-dimethyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl]-propylsulfanyl}-2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-[1,3]dithiol-4-ylsulfanyl]-propionitrile | 352685-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 3-[5-{3-[5-(2-Cyano-ethylsulfanyl)-4',5'-dimethyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl]-propylsulfanyl}-2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-[1,3]dithiol-4-ylsulfanyl]-propionitrile
• 英文别名: 3-[[5-[3-[[5-(2-Cyanoethylsulfanyl)-2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propylsulfanyl]-2-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile；3-[[5-[3-[[5-(2-cyanoethylsulfanyl)-2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propylsulfanyl]-2-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 352685-20-2
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂S₁₄
• 分子量: 801.403
• InChiKey: YMYLHEGVIGSELH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  402
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 3-[5-{3-[5-(2-Cyano-ethylsulfanyl)-4',5'-dimethyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl]-propylsulfanyl}-2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-[1,3]dithiol-4-ylsulfanyl]-propionitrile 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以92%的产率得到2-{4-[3-(4',5'-Dimethyl-5-methylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl)-propylsulfanyl]-5-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidene}-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine
  参考文献：
  名称：

  含硫和硒原子的对称和不对称单桥双TTF的合成。对某些自由基阳离子盐的研究

  摘要：

  通过使用硫族油酸酯（硫醇盐或硒醇盐）保护-脱保护策略，已通过两条不同的路线以高收率（84-96％）制备了一系列单桥双TTFs 3a – c，4a。路线2涉及单硫属元素化物TTF衍生物与先前制备的单碘化TTF物种之间的反应，这似乎是一种非常有用且通用的策略，可以选择性地高收率制备双TTF（84-90％）。双-的TTF， 图3a - Ç，4A，很容易转化成相应的二甲基化衍生物3A ' - ç '，4a中在基本（2当量）IMe介质中。该系列的双-TTF的给电子能力已经通过循环伏安法测定。供体3a，4a，3a' – c '的几种盐（主要是高氯酸盐）已通过电镀电合成获得为黑色粉末。已测量了它们在室温下作为压制粉末药丸的电导率，以及ESR信号的温度依赖性。

  DOI：

  10.1039/b005790h
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(cyanoethylthio)-1,3-dithiole-2-[(4,5-ethylenedithio)-1,3-dithiole-2-ylidene] 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[5-{3-[5-(2-Cyano-ethylsulfanyl)-4',5'-dimethyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl]-propylsulfanyl}-2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-[1,3]dithiol-4-ylsulfanyl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  含硫和硒原子的对称和不对称单桥双TTF的合成。对某些自由基阳离子盐的研究

  摘要：

  通过使用硫族油酸酯（硫醇盐或硒醇盐）保护-脱保护策略，已通过两条不同的路线以高收率（84-96％）制备了一系列单桥双TTFs 3a – c，4a。路线2涉及单硫属元素化物TTF衍生物与先前制备的单碘化TTF物种之间的反应，这似乎是一种非常有用且通用的策略，可以选择性地高收率制备双TTF（84-90％）。双-的TTF， 图3a - Ç，4A，很容易转化成相应的二甲基化衍生物3A ' - ç '，4a中在基本（2当量）IMe介质中。该系列的双-TTF的给电子能力已经通过循环伏安法测定。供体3a，4a，3a' – c '的几种盐（主要是高氯酸盐）已通过电镀电合成获得为黑色粉末。已测量了它们在室温下作为压制粉末药丸的电导率，以及ESR信号的温度依赖性。

  DOI：

  10.1039/b005790h

文献信息

• Synthesis of symmetrical and asymmetrical singly bridged bis-TTFs containing sulfur and selenium atoms. A study of some of their radical cation salts
  作者：Carole Carcel、Jean-Marc Fabre、Be´ne´dicte Garreau de Bonneval、Claude Coulon

  DOI：10.1039/b005790h

  日期：——

  By using a chalcogenolate (thiolate or selenolate) protection–deprotection strategy, a series of singly bridged bis-TTFs, 3a–c, 4a, have been prepared in high yield (84–96%) through two different routes. Route 2, involving the reaction between a monochalcogenolate TTF derivative with a previously prepared monoiodinated TTF species, appears to be a very useful and general strategy to selectively prepare

  通过使用硫族油酸酯（硫醇盐或硒醇盐）保护-脱保护策略，已通过两条不同的路线以高收率（84-96％）制备了一系列单桥双TTFs 3a – c，4a。路线2涉及单硫属元素化物TTF衍生物与先前制备的单碘化TTF物种之间的反应，这似乎是一种非常有用且通用的策略，可以选择性地高收率制备双TTF（84-90％）。双-的TTF， 图3a - Ç，4A，很容易转化成相应的二甲基化衍生物3A ' - ç '，4a中在基本（2当量）IMe介质中。该系列的双-TTF的给电子能力已经通过循环伏安法测定。供体3a，4a，3a' – c '的几种盐（主要是高氯酸盐）已通过电镀电合成获得为黑色粉末。已测量了它们在室温下作为压制粉末药丸的电导率，以及ESR信号的温度依赖性。