2-chloro-3-(4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl)-1,4-naphthalenedione | 674329-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-chloro-3-(4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl)-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: 2-Chloro-3-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 674329-93-2
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 353.808
• InChiKey: PKYQQSMTTNJNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 1-(2-吡啶基)哌嗪 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到2-chloro-3-(4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl)-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  新的 N- 和 S,S-取代的 1,4-萘醌 (1,4-NQ) 衍生物对选定癌症细胞系的细胞毒性的合成和研究

  摘要：

  摘要 1,4-萘醌 (1,4-NQ) 已被报道具有多种药理学特性，包括抗菌、抗真菌、抗病毒、抗炎、抗动脉粥样硬化和抗癌作用。在这项研究中，新的 N-和 S,S-取代的 1,4-NQ 衍生物以优异的产率合成，并通过光谱分析 IR、NMR（1H 和 13C）、MS 和微量分析进行了完全表征。检测了 1,4-NQ 衍生物对 A-549、DU145、HCT-116 和 MDA-MB-231 癌细胞的细胞毒活性。在这些化合物中，2-[4-(2-furoyl)piperazine-1-yl]-3-chloro-1,4-NQ 5 和 2,3-bis(cyclobutylsulfanyl)-1,4-NQ 17 被鉴定为对三种细胞系（乳腺 (MDA-MB-231)、前列腺 (DU145)、结肠直肠 (HCT-116)）具有细胞毒活性的最有效的抗癌剂。

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1655057

文献信息

• Substituted 1,4-naphthalenediones, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0226842A2

  公开（公告）日：1987-07-01

  This disclosure describes certain substituted piperazine-1,4-naphthalenediones useful as antiasthmatic agents.

  本公开介绍了某些可用作抗哮喘药的取代哌嗪-1,4-萘二酮。
• Synthesis and investigation of cytotoxicity of new<i>N</i>- and<i>S,S</i>-substituted-1,4-naphthoquinone (1,4-NQ) derivatives on selected cancer lines
  作者：Zeliha Gokmen、Mehmet Erdi Onan、Nahide Gulsah Deniz、Didem Karakas、Engin Ulukaya

  DOI：10.1080/00397911.2019.1655057

  日期：——

  properties including antibacterial, antifungal, antiviral, anti-inflammatory, anti-artherosclerotic, and anticancer effects. In this study, new N- and S,S-substituted-1,4-NQ derivatives were synthesized in excellent yields and were completely characterized by spectroscopic analysis IR, NMR (1H and 13C), MS and microanalysis. The cytotoxic activities of 1,4-NQ derivatives were examined against to A-549,

  摘要 1,4-萘醌 (1,4-NQ) 已被报道具有多种药理学特性，包括抗菌、抗真菌、抗病毒、抗炎、抗动脉粥样硬化和抗癌作用。在这项研究中，新的 N-和 S,S-取代的 1,4-NQ 衍生物以优异的产率合成，并通过光谱分析 IR、NMR（1H 和 13C）、MS 和微量分析进行了完全表征。检测了 1,4-NQ 衍生物对 A-549、DU145、HCT-116 和 MDA-MB-231 癌细胞的细胞毒活性。在这些化合物中，2-[4-(2-furoyl)piperazine-1-yl]-3-chloro-1,4-NQ 5 和 2,3-bis(cyclobutylsulfanyl)-1,4-NQ 17 被鉴定为对三种细胞系（乳腺 (MDA-MB-231)、前列腺 (DU145)、结肠直肠 (HCT-116)）具有细胞毒活性的最有效的抗癌剂。