2-{4-[(E)-2-phenylethenyl]phenoxy}ethanol | 213262-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-{4-[(E)-2-phenylethenyl]phenoxy}ethanol
• 英文别名: 2-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenoxy]ethanol
• CAS: 213262-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: IHEUFJNFKTYGGN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[(E)-2-phenylethenyl]phenoxy}ethanol 在 potassium osmate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到(1R,2R)-1-[4-(2-Hydroxy-ethoxy)-phenyl]-2-phenyl-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  探讨聚合物结合烯烃的不对称二羟基化的范围。通过 HRMAS NMR 监测允许对映体过量的反应控制和珠上测量

  摘要：

  本研究的目的是 (I) 定义 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 对不同结构类型的聚合物结合的烯烃的范围和限制，以及 (II) 详细说明用于直接珠上监测的 HRMAS NMR 方法不对称二羟基化，包括对映体过量 (ee) 的珠上测定。(I) 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol (eugenol, E)、10-undecenoic acid (U) 和 (E)-4-hydroxystilbene (S) 结合到 Wang-resin 或 TentaGel S-哦。当在溶液中用 AD 混合物 β 处理时，这些烯烃产生低 (E, 32%)、中间体 (U, 88%) 和非常高的对映体过量 (S, > 99%)。当与聚合物结合时，对映选择性的趋势保持不变 [S (97%) > U (20-45%) > E (0-3%)]。然而，绝对 ee 值表明，只有在均匀溶液中

  DOI：

  10.1021/ja980183d
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基芪 、 2-溴乙醇 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以45%的产率得到2-{4-[(E)-2-phenylethenyl]phenoxy}ethanol
  参考文献：
  名称：

  侧链中的丁二烯生色团与聚甲基丙烯酸酯的光交联

  摘要：

  甲基丙烯酸酯（= 2- methylpropenoates）5与（ë） -芪（=（Ë）-1,2-二苯基乙烯）基础上制备的可变长度的系绳块（方案2）和聚合（即，5 → 6 ;方案3）在AIBN的存在（= 2,2'-偶氮二（2-甲基丙腈）4 - [（ë）-2-苯基乙烯基]苯基乙酸酯（7）。作为模型化合物确定的环二聚为单不可逆光反应即， （7 → 8 – 11 ;方案4）在没有氧气的情况下。聚合物的溶液的光解6提供了类似的结果，从而[2 π 2 π ]的相邻系绳芪单元环加成占优势。相反，在聚合物膜的辐照中发生了所需的链的光致交联。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100252

文献信息

• No Stirring Necessary:  Parallel Carbonylation of Aryl Halides with CO and Various Alcohols under Pressure
  作者：Hans-Ulrich Blaser、Martin Diggelmann、Hans Meier、Frédéric Naud、Elke Scheppach、Anita Schnyder、Martin Studer

  DOI：10.1021/jo034112v

  日期：2003.5.1

  The parallel carbonylation of aryl halides with 6-25 bar of CO in 1-mL vials in a standard autoclave was investigated. 4-Bromoacetophenone and 2-chloropyridine were used as model substrates with 102 different O-nucleophiles (primary and secondary alcohols, phenols). No inertization during the loading was necessary. Fifty esters (43 new, yield up to 60%) were isolated and characterized. Ether, ester, ketone, and sometimes even olefin functions were usually tolerated. The new method is suitable for screening and small scale products synthesis.
• Recording Ink, Ink Cartridge, Inkjet Recording Apparatus, Inkjet Recording Method and Ink Record
  申请人：Matsuyama Akihiko

  公开号：US20080092773A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  It is an object of the present invention to provide a recording ink comprising at least a color material particle which is an inorganic pigment particle coated with one of organic pigment and carbon black, a polymer particle, a water soluble solvent and water, an ink cartridge, an inkjet recording method, an inkjet recording apparatus and an ink record that utilize the recording ink respectively.
• Photo-Cross-Linking of Polymethacrylates with Stilbene Chromophores in the Side Chains
  作者：Angelika Jahnke、Bernhard Beile、Herbert Meier

  DOI：10.1002/hlca.201100252

  日期：2011.12

  Methacrylates (=2‐methylpropenoates) 5 with (E)‐stilbene (=(E)‐1,2‐diphenylethene) building blocks on tethers of variable length were prepared (Scheme 2) and polymerized (i.e., 5→6; Scheme 3) in the presence of AIBN (=2,2′‐azobis(2‐methylpropanenitrile). 4‐[(E)‐2‐Phenylethenyl]phenyl acetate (7) as model compound established the cyclodimerization as a single irreversible photoreaction. i.e., (7→8–11;

  甲基丙烯酸酯（= 2- methylpropenoates）5与（ë） -芪（=（Ë）-1,2-二苯基乙烯）基础上制备的可变长度的系绳块（方案2）和聚合（即，5 → 6 ;方案3）在AIBN的存在（= 2,2'-偶氮二（2-甲基丙腈）4 - [（ë）-2-苯基乙烯基]苯基乙酸酯（7）。作为模型化合物确定的环二聚为单不可逆光反应即， （7 → 8 – 11 ;方案4）在没有氧气的情况下。聚合物的溶液的光解6提供了类似的结果，从而[2 π 2 π ]的相邻系绳芪单元环加成占优势。相反，在聚合物膜的辐照中发生了所需的链的光致交联。
• Probing the Scope of the Asymmetric Dihydroxylation of Polymer-Bound Olefins. Monitoring by HRMAS NMR Allows for Reaction Control and On-Bead Measurement of Enantiomeric Excess
  作者：Rainer Riedl、Robert Tappe、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/ja980183d

  日期：1998.9.1

  The aim of this study was (I) to define the scope and limitations of the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) for polymer-bound olefins of different structural types and (II) to elaborate HRMAS NMR methods for the direct on-bead monitoring of the asymmetric dihydroxylation, including the on-bead determination of enantiomeric excess (ee). (I) 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol (eugenol, E), 10-undecenoic

  本研究的目的是 (I) 定义 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 对不同结构类型的聚合物结合的烯烃的范围和限制，以及 (II) 详细说明用于直接珠上监测的 HRMAS NMR 方法不对称二羟基化，包括对映体过量 (ee) 的珠上测定。(I) 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol (eugenol, E)、10-undecenoic acid (U) 和 (E)-4-hydroxystilbene (S) 结合到 Wang-resin 或 TentaGel S-哦。当在溶液中用 AD 混合物 β 处理时，这些烯烃产生低 (E, 32%)、中间体 (U, 88%) 和非常高的对映体过量 (S, > 99%)。当与聚合物结合时，对映选择性的趋势保持不变 [S (97%) > U (20-45%) > E (0-3%)]。然而，绝对 ee 值表明，只有在均匀溶液中