4-amino-2-(1-naphthalenyl)pyridine | 937378-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-amino-2-(1-naphthalenyl)pyridine
• 英文别名: 2-naphthalen-1-ylpyridin-4-ylamine；2-(1-Naphthalenyl)-4-pyridinamine；2-naphthalen-1-ylpyridin-4-amine
• CAS: 937378-38-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• mdl: MFCD13190675
• 分子量: 220.274
• InChiKey: QGHYKXFGAPGNCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基吡啶 、 1-萘硼酸 在 [Na₂PdCl₄] 、 (9-ethyl-2-(SO₃H)-fluorenyl)dicyclohexylphosphonium HSO₄ potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-amino-2-(1-naphthalenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  9-芴基膦在有机溶剂和水中用于Pd催化的Sonogashira，suzuki和Buchwald-Hartwig偶联反应。

  摘要：

  芴的锂化/烷基化导致各种9-烷基芴（烷基= Me，Et，iPr，-Pr，-C18H25）> 95％的收率，对此进行锂化和与R2PC1的反应（R = Cy，iPr，tBu ）生成9-烷基，9-PR2-芴，它们构成了富电子且庞大的膦配体。在有机溶剂中的芳基氯化物和芳基溴化物的Sonogashira，Suzuki和Buchwald-Hartwig反应中测试了原位形成的钯-膦配合物（[Na2PdCl4] 、,盐，碱，底物）。在1-mol％的Pd催化剂下，在100-120摄氏度下，芳基氯化物的Sonogashira偶联可导致> 90％的收率。芳基氯的Suzuki偶联通常需要在100摄氏度的二恶烷中加入0.05摩尔％的Pd催化剂，以定量形成产物。为了在水中进行“绿色”交叉偶联反应，使9-乙基芴基二环己基膦在硫酸中反应，生成相应的2-磺化phospho盐。通过使用这种水溶性催化剂进行的活化芳基氯的Suzuki偶联仅需要0

  DOI：

  10.1002/chem.200601142

文献信息

• Sulfonated N-heterocyclic carbenes for Suzuki coupling in water
  作者：Christoph Fleckenstein、Sutapa Roy、Steffen Leuthäußer、Herbert Plenio

  DOI：10.1039/b703658b

  日期：——

  Sulfonated, water-soluble imidazolium and imidazolinium salts were synthesized and the respective Pd-complexes with N,N'-bis(2,6-dialkyl-4-SO(3)(-)-phenyl)imidazol-2-ylidene and N,N'-bis(2,6-dialkyl-4-SO(3)(-)-phenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene ligands were applied in aqueous Suzuki coupling reactions of aryl chlorides.

  合成了磺化的水溶性咪唑鎓盐和咪唑啉鎓盐，并分别与N，N'-双（2,6-二烷基-4-SO（3）（-）-苯基）咪唑-2-亚烷基和N将N′-双（2，6-二烷基-4-SO（3）（-）-苯基）-4，5-二氢咪唑-2-亚烷基配体用于芳基氯化物的水性Suzuki偶联反应。
• Pd-Catalyzed Suzuki coupling reactions of aryl halides containing basic nitrogen centers with arylboronic acids in water in the absence of added base
  作者：Zhao Li、Carol Gelbaum、Zachary S. Campbell、Paul C. Gould、Jason S. Fisk、Bruce Holden、Arvind Jaganathan、Gregory T. Whiteker、Pamela Pollet、Charles L. Liotta

  DOI：10.1039/c7nj03567e

  日期：——

  The Pd-catalyzed Suzuki coupling reactions of a series of aryl chlorides and aryl bromides containing basic nitrogen centers with arylboronic acids in water in the absence of added base are reported. The reactions proceed either partially or entirely under acidic conditions. After surveying twenty-two phosphorus ligands, high yields of products were obtained with aryl chlorides only when a bulky ligand

  据报道，在不添加碱的情况下，水中一系列含碱性氮中心的芳基氯化物和芳基溴化物与水中的芳基硼酸进行钯催化的Suzuki偶联反应。反应在酸性条件下部分或全部进行。在调查了二十二个磷配体后，只有在庞大的配体2-（二叔丁基-膦基）-1-苯基-1 H上，芳基氯化物才能获得高收率的产品。使用了吡咯（cataCXium®PtB）。相反，在不存在添加的碱和添加的配体的情况下，芳基溴化物产生高产率的产物。为了完全探索酸性条件下的Suzuki偶联过程，使用几种模型底物在缓冲的酸性介质中进行了一系列反应。在cataCXium®PtB的存在下，4-氯苄基胺在缓冲的pH 6.0下产生了高收率的产品；在缓冲pH 5.0和更低的条件下，产量急剧下降。产量的下降归因于Pd-配体络合物的分解，这是由于在较酸性的水性介质中配体的质子化所致。相反，在没有添加配体的情况下，4-氨基-2-氯吡啶在缓冲的pH 3.5和4下产生定量产率
• New cyclopentadienyl, indenyl or fluorenyl substituted phosphine compounds and their use in catalytic reactions
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP1894938A1

  公开（公告）日：2008-03-05

  The invention is directed to a phosphine compound represented by general formula (1) wherein R' and R" independently are selected from alkyl, cycloalkyl and 2-furyl radicals, or R' and R" are joined together to form with the phosphorous atom a carbon-phosphorous monocycle comprising at least 3 carbon atoms or a carbon-phosphorous bicycle; the alkyl radicals, cycloalkyl radicals, and carbon-phosphorous monocycle being unsubstituted or substituted by at least one radical selected from the group of alkyl, cycloalkyl, aryl, alkoxy, and aryloxy radicals; Cps is a partially substituted or completely substituted cyclopentadien-1-yl group, including substitutions resulting in a fused ring system, and wherein a substitution at the 1-position of the cyclopentadien-1-yl group is mandatory when the cyclopentadien-1-yl group is not part of a fused ring system or is part of an indenyl group. Also claimed is the use of these phosphines as ligands in catalytic reactions and the preparation of these phosphines.

  该发明涉及一种由通式（1）表示的膦化合物 其中 R'和R"独立地选自烷基、环烷基和2-呋喃基，或者R'和R"结合在一起与磷原子形成至少含有3个碳原子的碳-磷单环或碳-磷双环；所述烷基基团、环烷基基团和碳-磷单环未取代或取代，所述取代包括来自烷基、环烷基、芳基、烷氧基和芳氧基基团中至少一个基团的选择； Cps是部分取代或完全取代的环戊二烯-1-基团，包括导致融合环系统的取代，当环戊二烯-1-基团不是融合环系统的一部分或是茚基团的一部分时，环戊二烯-1-基团的1-位取代是强制的。还声明了这些膦化合物作为催化反应中的配体以及这些膦化合物的制备的用途。
• Highly Efficient Suzuki–Miyaura Coupling of Heterocyclic Substrates through Rational Reaction Design
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200701877

  日期：2008.5.9

  the presence of 0.5 mol % of catalyst, and S-heterocyclic aryl chlorides and aryl- or 3-pyridylboronic acids required 0.01-0.05 mol % Pd catalyst for full conversion. The key to the high activity of the Pd-phosphine catalyst is the rational design of the reaction parameters (i.e., the presence of water in the reaction mixture, good solubility of reactants and catalyst in n-butanol/water (3:1), and

  由简单的市售起始原料通过三个步骤以64％的总收率合成了二环己基（2-磺基-9-（3-（4-磺基苯基）丙基）-9H-芴-9-基）phosph盐。从相应的膦和[Na（2）PdCl（4）]获得的高度水溶性的催化剂使各种N和S杂环底物的Suzuki偶联成为可能。在水/正丁醇溶剂混合物中，在0.005-0.05 mol％Pd催化剂存在下，于100摄氏度下，氯吡啶（-喹啉）和芳基氯与芳基，吡啶或吲哚硼酸按定量收率偶合，氯嘌呤定量铃木在0.5 mol％的催化剂和S-杂环芳基氯化物以及芳基或3-吡啶基硼酸的存在下偶联需要0.01-0.05 mol％的Pd催化剂才能完全转化。
• CYCLOPENTADIENYL, INDENYL OR FLUORENYL SUBSTITUTED PHOSPHINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN CATALYTIC REACTIONS
  申请人：Plenio Herbert

  公开号：US20090253907A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A phosphine compound represented by general formula (1) wherein R′ and R″ independently are selected from alkyl, cycloalkyl and 2-furyl radicals, or R′ and R″ are joined together to form with the phosphorous atom a carbon-phosphorous monocycle including at least 3 carbon atoms or a carbon-phosphorous bicycle; the alkyl radicals, cycloalkyl radicals, and carbon-phosphorous monocycle being unsubstituted or substituted by at least one radical selected from the group of alkyl, cycloalkyl, aryl, alkoxy, and aryloxy radicals; Cp s is a partially substituted or completely substituted cyclopentadien-1-yl group, including substitutions resulting in a fused ring system, and wherein a substitution at the 1-position of the cyclopentadien-1-yl group is mandatory when the cyclopentadien-1-yl group is not part of a fused ring system or is part of an indenyl group. These phosphines can be used as ligands in catalytic reactions.

  一种磷化合物，其通式表示为（1），其中R'和R''独立地选择烷基，环烷基和2-呋喃基基团，或者R'和R''与磷原子结合形成至少包括3个碳原子的碳-磷单环或碳-磷双环；烷基基团，环烷基基团和碳-磷单环未经取代或被至少一种从烷基，环烷基，芳基，烷氧基和芳氧基基团组成的基团取代；Cps是部分取代或完全取代的环戊二烯-1-基基团，包括导致融合环系统的取代，当环戊二烯-1-基基团不是融合环系统的一部分或是一个茚基基团的一部分时，必须在环戊二烯-1-基基团的1位进行取代。这些磷化物可以用作催化反应中的配体。