2-[(2S,4S)-2,4-Dimethyl-1-octyl]-1,3-dithiane | 319475-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-[(2S,4S)-2,4-Dimethyl-1-octyl]-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-[(2S,4S)-2,4-dimethyloctyl]-1,3-dithiane
• CAS: 319475-32-6
• 化学式: C₁₄H₂₈S₂
• 分子量: 260.508
• InChiKey: FFBXMAVQAUCINL-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-(bromomethyl)-tetrahydrothiophene 、 2-[(2S,4S)-2,4-Dimethyl-1-octyl]-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到2-[(3R,4R)-(4-Benzyloxy-3-tetrahydrothienyl)methyl]-2-[(2'S,4'S)-2',4'-dimethyl-1'-octyl]-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Pine Sawflies 的信息素：通过不对称 1,3-偶极环加成合成纯 (2S,3R)-3-Methylalkan-2-ol 立体异构体；Macrodiprion nemoralis 信息素成分的制备

  摘要：

  本文提出了一种制备对映体纯 (2S,3R)-3-methylalkan-2-ols 的新方法，其酯类是几种松叶蜂的性信息素。因此，含硫的 1,3-偶极子和连接到含有乙烯基醚官能团的 (1R)-樟脑磺胺的亲偶极试剂之间的不对称 1,3-偶极环加成反应提供了 90:10 的反式 3,4-二取代四氢噻吩的非对映异构体混合物酰胺。主要的转化为对映体纯的四氢噻吩基甲基溴，其与单烷基化二噻烷单元偶联。经雷尼镍还原(2S,3R,7R,9S)-3,7,9-trimethyltridecan-2-ol，其乙酸酯即为Macrodiprion nemoralis的引诱性信息素成分。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8221
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4-dimethyl-1-octanol 在 正丁基锂 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(2S,4S)-2,4-Dimethyl-1-octyl]-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Pine Sawflies 的信息素：通过不对称 1,3-偶极环加成合成纯 (2S,3R)-3-Methylalkan-2-ol 立体异构体；Macrodiprion nemoralis 信息素成分的制备

  摘要：

  本文提出了一种制备对映体纯 (2S,3R)-3-methylalkan-2-ols 的新方法，其酯类是几种松叶蜂的性信息素。因此，含硫的 1,3-偶极子和连接到含有乙烯基醚官能团的 (1R)-樟脑磺胺的亲偶极试剂之间的不对称 1,3-偶极环加成反应提供了 90:10 的反式 3,4-二取代四氢噻吩的非对映异构体混合物酰胺。主要的转化为对映体纯的四氢噻吩基甲基溴，其与单烷基化二噻烷单元偶联。经雷尼镍还原(2S,3R,7R,9S)-3,7,9-trimethyltridecan-2-ol，其乙酸酯即为Macrodiprion nemoralis的引诱性信息素成分。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8221