ethyl [5-amino-2-(4-methylpiperazin-1-yl)phenoxy]acetate | 1111394-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl [5-amino-2-(4-methylpiperazin-1-yl)phenoxy]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[5-amino-2-(4-methylpiperazin-1-yl)phenoxy]acetate；ethyl 2-[5-amino-2-(4-methylpiperazin-1-yl)phenoxy]acetate
• CAS: 1111394-78-5
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₃
• 分子量: 293.366
• InChiKey: IWZUNIYPGAEIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [5-amino-2-(4-methylpiperazin-1-yl)phenoxy]acetate 在 甲烷磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 [5-({4-[2-(ethylsulfamoyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl}amino)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪和嘧啶衍生物作为新型FGFR3抑制剂的结构设计药物设计，对VEGFR2具有高选择性。

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体3（FGFR3）是治疗膀胱癌的有吸引力的治疗靶标。我们使用基于结构的药物设计（SBDD）方法，将1,3,5-三嗪衍生物18b和嘧啶衍生物40a确定为对血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）具有有效且高度选择性的FGFR3抑制活性的新型结构。X射线晶体结构分析表明，18b与位于溶剂区域（Lys476和Met488）以及位于FGFR3后袋的40a和Met529之间的氨基酸残基之间的相互作用可能是强FGFR3抑制活性和高激酶选择性的基础。 VEGFR2。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115453
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-nitrophenoxy]acetate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到ethyl [5-amino-2-(4-methylpiperazin-1-yl)phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪和嘧啶衍生物作为新型FGFR3抑制剂的结构设计药物设计，对VEGFR2具有高选择性。

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体3（FGFR3）是治疗膀胱癌的有吸引力的治疗靶标。我们使用基于结构的药物设计（SBDD）方法，将1,3,5-三嗪衍生物18b和嘧啶衍生物40a确定为对血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）具有有效且高度选择性的FGFR3抑制活性的新型结构。X射线晶体结构分析表明，18b与位于溶剂区域（Lys476和Met488）以及位于FGFR3后袋的40a和Met529之间的氨基酸残基之间的相互作用可能是强FGFR3抑制活性和高激酶选择性的基础。 VEGFR2。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115453

文献信息

• US8318731B2
  申请人：——

  公开号：US8318731B2

  公开（公告）日：2012-11-27
• Structure-based drug design of 1,3,5-triazine and pyrimidine derivatives as novel FGFR3 inhibitors with high selectivity over VEGFR2
  作者：Ikumi Kuriwaki、Minoru Kameda、Hiroyuki Hisamichi、Shigetoshi Kikuchi、Kazuhiko Iikubo、Yuichiro Kawamoto、Hiroyuki Moritomo、Yutaka Kondoh、Yasushi Amano、Yukihiro Tateishi、Yuka Echizen、Yoshinori Iwai、Atsushi Noda、Hiroshi Tomiyama、Tomoyuki Suzuki、Masaaki Hirano

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115453

  日期：2020.5

  attractive therapeutic target for the treatment of bladder cancer. We identified 1,3,5-triazine derivative 18b and pyrimidine derivative 40a as novel structures with potent and highly selective FGFR3 inhibitory activity over vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) using a structure-based drug design (SBDD) approach. X-ray crystal structure analysis suggests that interactions between 18b and

  成纤维细胞生长因子受体3（FGFR3）是治疗膀胱癌的有吸引力的治疗靶标。我们使用基于结构的药物设计（SBDD）方法，将1,3,5-三嗪衍生物18b和嘧啶衍生物40a确定为对血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）具有有效且高度选择性的FGFR3抑制活性的新型结构。X射线晶体结构分析表明，18b与位于溶剂区域（Lys476和Met488）以及位于FGFR3后袋的40a和Met529之间的氨基酸残基之间的相互作用可能是强FGFR3抑制活性和高激酶选择性的基础。 VEGFR2。