tert-butyl (5-(((3S)-3-(1-propyn-1-yl)-4-(4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)ethyl)phenyl)-1-piperazinyl)sulfonyl)-2-pyridinyl)carbamate | 1572928-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl (5-(((3S)-3-(1-propyn-1-yl)-4-(4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)ethyl)phenyl)-1-piperazinyl)sulfonyl)-2-pyridinyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[5-[(3S)-4-[4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]-3-prop-1-ynylpiperazin-1-yl]sulfonylpyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 1572928-68-7
• 化学式: C₂₆H₂₈F₆N₄O₅S
• 分子量: 622.589
• InChiKey: AGTHIANNBCEPIH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-(((3S)-3-(1-propyn-1-yl)-4-(4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)ethyl)phenyl)-1-piperazinyl)sulfonyl)-2-pyridinyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64 g的产率得到4-[(2S)-4-[(6-氨基-3-吡啶基)磺酰基]-2-(1-丙炔-1-基)-1-哌嗪基]-Α,Α-双(三氟甲基)-苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  GK–GKRP破坏剂AMG-3969的非外消旋合成

  摘要：

  据报道，非外消旋合成了葡萄糖激酶-葡萄糖激酶调节蛋白破坏剂AMG-3969（5）。该合成方法的关键特征是通过碱促进的异构化反应不对称合成2-炔基哌嗪核心，以及一种改进的合成方法，该方法合成了具有改进的安全性的氨基吡啶磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo500336e
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基 (5-硝基吡啶-2-基)氨基甲酸酯 在 盐酸 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 tert-butyl (5-(((3S)-3-(1-propyn-1-yl)-4-(4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)ethyl)phenyl)-1-piperazinyl)sulfonyl)-2-pyridinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC ALKYNES THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN
  [FR] ALCYNES TRICYCLIQUES QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE GLUCOKINASE

  摘要：

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的式I的三环炔化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。

  公开号：

  WO2014035872A1