2-[1-(3-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid 2-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-ethyl ester | 98291-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[1-(3-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid 2-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-(4-Phenylpiperidino)-ethyl 2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate；2-(4-phenylpiperidin-1-yl)ethyl 2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 98291-20-4
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: IOBYTHWDRHVWGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(3-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid 2-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-ethyl ester 、 3-氨基巴豆酸甲酯 以 异丙醇 为溶剂， 以14.2%的产率得到methyl 2-(4-phenylpiperidino)ethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有强效和持久降压作用的新型1,4-二氢吡啶衍生物。

  摘要：

  在寻找对心血管系统具有长效作用的新的1,4-二氢吡啶衍生物时，合成并测试了一系列在哌嗪环的4-氮上带有亲脂性取代基的吡哆酯类化合物I对自发性高血压大鼠(SHR)的降压效果。化合物I，尤其是那些在哌嗪环上有二苯甲基部分的化合物，显示出极其强大且长效的降压特性。还制备了与I相关的类似物，并讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3787
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 2-(4-phenylpiperidino)ethyl acetoacetate 以 苯 为溶剂， 生成 2-[1-(3-Nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-butyric acid 2-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有强效和持久降压作用的新型1,4-二氢吡啶衍生物。

  摘要：

  在寻找对心血管系统具有长效作用的新的1,4-二氢吡啶衍生物时，合成并测试了一系列在哌嗪环的4-氮上带有亲脂性取代基的吡哆酯类化合物I对自发性高血压大鼠(SHR)的降压效果。化合物I，尤其是那些在哌嗪环上有二苯甲基部分的化合物，显示出极其强大且长效的降压特性。还制备了与I相关的类似物，并讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3787

文献信息

• Substituted piperazinyl alkyl esters of
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04603135A1

  公开（公告）日：1986-07-29

  Dihydropyridine derivatives and acid addition salts thereof which are of use as prophylactic or/and therapeutic drugs for cardiovascular diseases, said dihydropyridine derivatives having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or an aryl, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and each is an aryl, R.sup.4 and R.sup.6 are the same or different and each is a lower alkyl, R.sup.5 is amino or a lower alkyl, A is an alkylene, X is N or CH and m and n are the same or different and each is 0 or 1, with the proviso that when X is N, R.sup.5 is amino.

  二氢吡啶衍生物及其酸加成盐，作为预防或治疗心血管疾病的药物。其中，二氢吡啶衍生物的化学式为##STR1##其中，R.sup.1是氢原子或芳基，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，且每个都是芳基，R.sup.4和R.sup.6相同或不同，且每个都是较低的烷基，R.sup.5是氨基或较低的烷基，A是烷基，X是N或CH，m和n相同或不同，每个都是0或1，但当X是N时，R.sup.5是氨基。
• New 1,4-dihydropyridine derivatives with potent and long-lasting hypotensive effect.
  作者：KANJI MEGURO、MASAHIRO AIZAWA、TAKASHI SOHDA、YUTAKA KAWAMATSU、AKINOBU NAGAOKA

  DOI：10.1248/cpb.33.3787

  日期：——

  In a search for new 1, 4-dihydropyridine derivatives with a long-lasting effect on the cardiovascular system, a series of piperazinylalkyl esters (I) bearing a lipophilic substituent on the 4-nitrogen of the piperazine ring was synthesized and tested for hypotensive effect in spontaneously hypertensive rats (SHR). Compounds I, especially those having a diphenylmethyl moiety on the piperazine ring, showed extremely potent and long-lasting hypotensive properties. Analogues related to I were also prepared, and the structure-activity relationships are discussed.

  在寻找对心血管系统具有长效作用的新的1,4-二氢吡啶衍生物时，合成并测试了一系列在哌嗪环的4-氮上带有亲脂性取代基的吡哆酯类化合物I对自发性高血压大鼠(SHR)的降压效果。化合物I，尤其是那些在哌嗪环上有二苯甲基部分的化合物，显示出极其强大且长效的降压特性。还制备了与I相关的类似物，并讨论了结构-活性关系。
• Studies on dihydropyridines. II. Synthesis of 4,7-dihydropyrazolo(3,4-b)pyridines with vasodilating and antihypertensive activities.
  作者：IKUO ADACHI、TERUO YAMAMORI、YOSHIHARU HIRAMATSU、KATSUNORI SAKAI、HATSUO SATO、MASARU KAWAKAMI、OSAMU UNO、MOTOHIKO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.35.3235

  日期：——

  A series of 4-aryl-4, 7-dihydropyrazolo [3, 4-b] pyridine-5-carboxylate derivatives (72-149) was prepared and the compounds were tested for Ca-blocking activity in isolated guinea pig portal vein, antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats, and coronary vasodilating effect in isolated guinea pig heart. A number of derivatives had potent antihypertensive and coronary vasodilating activities. The structure-activity relationships of the series indicated that a 3-cyclopentyl or 3-cyclohexyl substituent and a hydrophobic 5-ester moiety with moderate bulkiness were effective for increasing the pharmacological potencies.

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢吡唑[3, 4-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物（72-149），并对这些化合物进行了在分离的豚鼠门静脉中的钙通道阻滞活性、自发性高血压大鼠中的抗高血压活性以及在分离的豚鼠心脏中的冠状血管扩张作用的测试。多种衍生物具有强效的抗高血压和冠状血管扩张活性。该系列的结构-活性关系表明，3-环戊基或3-环己基取代基以及具有适度体积的疏水性5-酯基团对于提高药理活性是有效的。