(S)-(-)-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitro-1-(pyridin-2-yl)butan-1-one | 1430734-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(-)-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitro-1-(pyridin-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-naphthalen-1-yl-4-nitro-1-pyridin-2-ylbutan-1-one
• CAS: 1430734-04-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: TVQMNABNURDOEE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-3-(naphthalen-1-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 2,6-bis{(S)-4,5-dihydro-4-[(naphthalen-1-yl)methyl]oxazol-2-yl}pyridine 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 LaIII-pyBOX 催化硝基迈克尔加成到 (E)-2-氮杂查耳酮

  摘要：

  [La(OTf)3] 复合物与新的 pyBOX 配体在恶唑啉环的 4'-位带有庞大的 1-萘甲基取代基，催化硝基烷烃与广泛范围的 (E)-2-氮杂查耳酮共轭加成，提供预期的硝基迈克尔产品，产率良好，对映体过量高达 87%。通过单次结晶可以提高产品的光学纯度。已经提出了一个合理的立体化学模型来解释观察到的立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201579

文献信息

• Enantioselective La^III-pyBOX-Catalyzed Nitro-Michael Addition to (<i>E</i>)-2-Azachalcones
  作者：Gonzalo Blay、Celia Incerti、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201201579

  日期：2013.3

  [La(OTf)3] complex with a new pyBOX ligand bearing a bulky 1-naphthylmethyl substituent at the 4′-position of the oxazoline ring catalyzes the conjugate addition of nitroalkanes to a broad range of (E)-2-azachalcones, providing the expected nitro-Michael products with good yields and enantiomeric excesses up to 87 %. The optical purity of the products can be increased by a single crystallization. A plausible

  [La(OTf)3] 复合物与新的 pyBOX 配体在恶唑啉环的 4'-位带有庞大的 1-萘甲基取代基，催化硝基烷烃与广泛范围的 (E)-2-氮杂查耳酮共轭加成，提供预期的硝基迈克尔产品，产率良好，对映体过量高达 87%。通过单次结晶可以提高产品的光学纯度。已经提出了一个合理的立体化学模型来解释观察到的立体化学。