tert-butyl (E)-4-(2-nitrovinyl)piperidine-1-carboxylate | 1312081-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-(2-nitrovinyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(2-nitroethenyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(E)-2-nitroethenyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1312081-85-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: SMEMODGEOPQJJL-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 tert-butyl (E)-4-(2-nitrovinyl)piperidine-1-carboxylate 在 (5R,7R)-7-fluoro-5-isopropyl-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 邻苯二酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(S,E)-tert-butyl 4-(1-nitro-3-oxo-5-phenylpent-4-en-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enals 与硝基烯烃的催化不对称分子间 Stetter 反应：通过双功能添加剂提高催化效率

  摘要：

  已经开发了由手性 N-杂环卡宾催化的烯醛与硝基烯烃的不对称分子间 Stetter 反应。儿茶酚的存在极大地影响了反应速率和效率。该反应以高选择性进行并提供了良好的 Stetter 产品收率。尽管存在质子条件，但未观察到内部氧化还原产物。已发现儿茶酚的影响是普遍的，促进了远低于以前可实现的催化剂负载。

  DOI：

  10.1021/ja203810b
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-羟基-2-硝基-乙基)-哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-4-(2-nitrovinyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enals 与硝基烯烃的催化不对称分子间 Stetter 反应：通过双功能添加剂提高催化效率

  摘要：

  已经开发了由手性 N-杂环卡宾催化的烯醛与硝基烯烃的不对称分子间 Stetter 反应。儿茶酚的存在极大地影响了反应速率和效率。该反应以高选择性进行并提供了良好的 Stetter 产品收率。尽管存在质子条件，但未观察到内部氧化还原产物。已发现儿茶酚的影响是普遍的，促进了远低于以前可实现的催化剂负载。

  DOI：

  10.1021/ja203810b

文献信息

• Amine Catalysis with Substrates Bearing <i>N</i> ‐Heterocyclic Moieties Enabled by Control over the Enamine Pyramidalization Direction
  作者：Jasper S. Möhler、Tobias Schnitzer、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.202002966

  日期：2020.12

  Stereoselective organocatalytic C−C bond formations that tolerate N‐heterocycles are valuable since these moieties are common motifs in numerous chiral bioactive compounds. Such transformations are, however, challenging since N‐heterocyclic moieties can interfere with the catalytic reaction. Here, we present a peptide that catalyzes conjugate addition reactions between aldehydes and nitroolefins bearing a

  可以耐受N杂环的立体选择性有机催化C-C键形成是有价值的，因为这些部分是许多手性生物活性化合物中的常见基序。然而，由于N-杂环部分会干扰催化反应，因此这种转化具有挑战性。在这里，我们提出了一种催化醛与硝基烯烃之间的共轭加成反应的肽，该肽具有广泛的不同N-杂环基团，具有碱性和/或H键合位点，且产率和立体选择性优异。烯胺中间体的锥体化方向的调节实现了高的立体选择性。
• Direct Nitration of Vinylcycles with Copper Nitrate
  作者：Litao Zhou、Ruoxin Huang、Shaohang Lu、Bingxin Liu、Mingchun Gao、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00138

  日期：2023.3.10

  A direct nitration of vinylcyclopropanes is disclosed with Cu(NO3)2 and KI in a regio- and stereoselective manner to afford nitroalkenes efficiently, where the cyclopropane skeleton was retained. The given method could be extended to other vinylcycles as well as biomolecule derivatives with wide substrate scope, good functionality tolerance, and efficient synthesis modularity. Further transformations

  公开了用 Cu(NO 3 ) 2和 KI 以区域选择性和立体选择性方式对乙烯基环丙烷进行直接硝化，以有效地得到硝基烯烃，其中保留了环丙烷骨架。给定的方法可以扩展到其他乙烯基环以及具有广泛底物范围、良好功能耐受性和高效合成模块化的生物分子衍生物。进一步的转化表明所获得的产品是有机合成中的通用构建块。所提出的离子途径可以解释未接触的小环和反应过程中 KI 的影响。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：EP2970215B1

  公开（公告）日：2019-04-17
• US20140275086A1
  申请人：——

  公开号：US20140275086A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US20140275087A1
  申请人：——

  公开号：US20140275087A1

  公开（公告）日：2014-09-18