2-methyl-5-piperazin-1-ylquinazoline | 698982-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-methyl-5-piperazin-1-ylquinazoline
• 英文别名: 2-methyl-5-(1-piperazinyl)quinazoline
• CAS: 698982-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄
• 分子量: 228.297
• InChiKey: MPKLQDHWNDPEOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-piperazin-1-ylquinazoline 、 (3-bromo-6-fluoro-2-hydroxyphenyl)acetaldehyde 在 sodium sulfate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到6-bromo-3-fluoro-2-{2-[4-(2-methyl-5-quinazolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS
  [FR] DERIVES TRICYCLIQUES ACCOLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES

  摘要：

  式中R1、R2、X、A、Y、B、Z1、Q、p、r和s在说明书中定义的用于治疗精神疾病、抑郁障碍、焦虑障碍和性功能障碍的(I)式化合物。

  公开号：

  WO2006024517A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基喹唑啉 在 哌嗪 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到2-methyl-5-piperazin-1-ylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USES IN THE TREATMENT OF CNS AND OTHER DISORDERS
  [FR] DERIVES DE BENZOXAZINONE, PREPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATIONS DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC ET D'AUTRES TROUBLES

  摘要：

  公开了化合物的公式(I)及其药用盐：其中A、R1、R2、R3、p、q、A和X的定义如规范中所述。还公开了化合物的制备方法以及在治疗中枢神经系统和其他疾病，包括抑郁症和焦虑症中的用途。

  公开号：

  WO2004046124A1

文献信息

• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR 5HT1-TYPE RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE ET DE QUINAZOLINE PRESENTANT UNE AFFINITE VIS-A-VIS DES RECEPTEURS DU TYPE 5HT1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005014552A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein R1, m, X, R2, n, W, p, Y, Z, R3, R4, R5 and q have the meanings as defined in the description. Methods of preparation and uses thereof in therapy, particularly for CNS disorders such as depression or anxiety, are also disclosed.

  提供了式(I)的化合物及其药用盐：其中R1、m、X、R2、n、W、p、Y、Z、R3、R4、R5和q的含义如描述中所定义。还公开了制备方法以及在治疗中的用途，特别是用于抑郁症或焦虑等中枢神经系统疾病。
• 6-[2-(4-Aryl-1-piperazinyl)ethyl]-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones: Dual-acting 5-HT1 receptor antagonists and serotonin reuptake inhibitors
  作者：Steven M. Bromidge、Barbara Bertani、Manuela Borriello、Stefania Faedo、Laurie J. Gordon、Enrica Granci、Matthew Hill、Howard R. Marshall、Luigi P. Stasi、Valeria Zucchelli、Giancarlo Merlo、Alessia Vesentini、Jeannette M. Watson、Laura Zonzini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.084

  日期：2008.10

  Investigation of a series 6-[2-(4-aryl-1-piperazinyl)ethyl]-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones has led to the discovery of potent 5-HT(1A/1B/1D) receptor antagonists with and without additional SerT affinity. Modulation of the different target activities gave compounds with a range of profiles suitable for further in vivo characterization.

  对一系列6- [2-（2-（4-芳基-1-哌嗪基）乙基] -2H-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-的研究导致了有效的5-HT（1A / 1B / 1D）具有和不具有其他SerT亲和力的受体拮抗剂。对不同靶标活性的调节使化合物具有适合进一步体内表征的一系列特征。
• Quinoline and quinazoline derivatives having affinity for 5ht1-type receptors
  申请人：Bergauer Markus

  公开号：US20060229312A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein R 1 , m, X, R 2 , n, W, p, Y, Z, R 3 , R 4 , R 5 and q have the meanings as defined in the description. Methods of preparation and uses thereof in therapy, particularly for CNS disorders such as depression or anxiety, are also disclosed.

  提供式(I)的化合物和药学上可接受的盐：其中R1，m，X，R2，n，W，p，Y，Z，R3，R4，R5和q的含义如描述中所定义。还公开了制备方法以及在治疗中的用途，特别是用于中枢神经系统疾病，如抑郁症或焦虑症。
• Benzoxazinone derivatives, preparation thereof and uses in the treatment of cns and other disorders
  申请人：Bertani Barbara

  公开号：US20060264429A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed: wherein A, R1, R2, R3, p, q, A and X are as defined in the specification. Preparation of the compounds and uses in the treatment of CNS and other disorders, including depression and anxiety, are also disclosed.

  公开了化学式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中A、R1、R2、R3、p、q、A和X的定义如规范中所述。还公开了这些化合物的制备方法以及在治疗中枢神经系统和其他疾病，包括抑郁和焦虑症方面的用途。
• Quinoline and quinazoline derivatives having affinity for 5HT1-type receptors
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07279481B2

  公开（公告）日：2007-10-09

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein R1, m, X, R2, n, W, p, Y, Z, R3, R4, R5 and q have the meanings as defined in the description. Methods of preparation and uses thereof in therapy, particularly for CNS disorders such as depression or anxiety, are also disclosed.

  提供化学式（I）的化合物及其药学上可接受的盐： 其中R1，m，X，R2，n，W，p，Y，Z，R3，R4，R5和q的含义如描述中所定义。还公开了其制备方法和在治疗中的用途，特别是用于中枢神经系统疾病，如抑郁症或焦虑症。